3-(二乙基氨基)-2-甲基丙酸甲酯 | 31084-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二乙基氨基)-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-diethylamino-isobutyrate
• 英文别名: methyl 3-(diethylamino)-2-methylpropanoate；methyl 2-methyl-3-(N,N-diethylamino)propionate；Methyl-2-methyl-3-(diethylamino)-propionat；Diethylamino-3 propionsaeuremethylester；β-Diaethylamino-isobuttersaeure-methylester；β-diethylamino-isobutyric acid methyl ester；3-Diethylamino-2-methyl-propionsaeuremethylester；methyl 3-(diethylamino)-2-methylpropionate；Methyl-3-(diethylamino)-2-methylpropionat；methyl beta-diethylamino(1-methyl)propionate
• CAS: 31084-16-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01006191
• 分子量: 173.255
• InChiKey: LIERAMMEIVRHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9005 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙基氨基)-2-甲基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(diethylaminomethyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  包含 P,P,N 供体组的 C1-对称三脚架配体的合成 - d8-金属配合物中的 η2-配位

  摘要：

  三脚架配体 RC(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) (X, Y, Z = NR2, PR2) 可从 α,β-不饱和酯 R(=CH2)COOR' 获得。这种合成方法的关键步骤是胺和膦的迈克尔加成反应生成 RCH(COOR')(CH2X) (X = NR2, PR2) (2 和 3)，然后用多聚甲醛羟甲基化生成 RC(COOR') (CH2OH)(CH2X) (X = NR2) (4)。这种 C1 对称前体的标准转化允许合成三脚架配体，如 PhC(CH2pz)(CH2PPh2)(CH2PMes) (11)。这些配体与 d8 金属离子 [镍 (II)、钯 (II)、铑 (I)] 的配位会产生方形平面配合物，螯合循环呈半椅、扭船或船构象，具体取决于特定的替换模式。通过两个磷烷供体与作为悬臂的氮供体进行协调通常自始至终都是优选的。给出了详细的制备程序和分析方法的完整表征，包括配位化合物的 X 射线分析。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200448
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 甲基丙烯酸甲酯 在 对苯二酚 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到3-(二乙基氨基)-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  包含 P,P,N 供体组的 C1-对称三脚架配体的合成 - d8-金属配合物中的 η2-配位

  摘要：

  三脚架配体 RC(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) (X, Y, Z = NR2, PR2) 可从 α,β-不饱和酯 R(=CH2)COOR' 获得。这种合成方法的关键步骤是胺和膦的迈克尔加成反应生成 RCH(COOR')(CH2X) (X = NR2, PR2) (2 和 3)，然后用多聚甲醛羟甲基化生成 RC(COOR') (CH2OH)(CH2X) (X = NR2) (4)。这种 C1 对称前体的标准转化允许合成三脚架配体，如 PhC(CH2pz)(CH2PPh2)(CH2PMes) (11)。这些配体与 d8 金属离子 [镍 (II)、钯 (II)、铑 (I)] 的配位会产生方形平面配合物，螯合循环呈半椅、扭船或船构象，具体取决于特定的替换模式。通过两个磷烷供体与作为悬臂的氮供体进行协调通常自始至终都是优选的。给出了详细的制备程序和分析方法的完整表征，包括配位化合物的 X 射线分析。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200448

文献信息

• An efficient biomaterial supported bifunctional organocatalyst (ES-SO3− C5H5NH+) for the synthesis of β-amino carbonyls
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c0ob00965b

  日期：——

  A biomaterial supported organocatalyst, readily synthesized by the reaction of chemically modified sulfonic group containing expanded corn starch with pyridine exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of β-amino carbonyls in excellent yields via aza-Michael addition of amines to electron deficient alkenes. A remarkable enhancement in the reaction rates was observed with the prepared bifunctional organocatalyst in comparison to the either starch grafted sulfonic acid or the corresponding homogeneous pyridinium p-toluenesulfonate.

  一种由化学改性的含磺酸基团的膨胀玉米淀粉与吡啶反应合成的生物材料负载型有机催化剂，在胺与缺电子烯烃的aza-Michael加成反应中，表现出优异的催化活性，可高效合成β-氨基羰基化合物。与淀粉接枝磺酸酸或相应的均相吡啶盐-对甲苯磺酸盐相比，所制备的双功能有机催化剂显著提高了反应速率。
• Aza-Michael Addition of Amines to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Molecular Iodine as Catalyst
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910903320241

  日期：2010.8.31

  Aza-Michael adducts are obtained in very good yields by the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds using molecular iodine as catalyst in dichloromethane at room temperature. Aromatic amines were found to be reactive under reflux in toluene.

  在室温下，使用分子碘作为催化剂，将脂肪胺与 α,β-不饱和化合物共轭加成，以非常好的收率获得 Aza-Michael 加合物。发现芳族胺在甲苯中回流下具有反应性。
• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 accelerated conjugate addition of amines to α,β-unsaturated alkenes under solvent-free conditions
  作者：Mohammed M. Hashemi、Bagher Eftekhari-Sis、Amir Abdollahifar、Behzad Khalili

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.006

  日期：2006.1

  At room temperature, ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 efficiently catalyzes conjugate addition of amines to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, nitriles and amides under solvent-free conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，在无溶剂条件下，蒙脱石K10上的ZrOCl 2 ·8H 2 O有效地催化了胺与各种共轭烯烃（如α，β-不饱和羰基化合物，羧酸酯，腈和酰胺）的共轭加成反应。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。