methallyl-1,1-d2 alcohol | 71010-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methallyl-1,1-d2 alcohol
• 英文别名: 2-methyl-2-propenol-1,1-d2；3,3-dideuterio-2-methyl-3-propen-1-ol；1,1-D2-2-methyl-prop-2-en-1-ol；1,1-dideuterio-2-methylprop-2-en-1-ol；2-methylprop-2-en-1,1-d₂-1-ol；1,1-Dideuterio-2-methyl-2-propen-1-ol；1,1-d₂-methallyl alcohol；2-Methylallyl-1,1-d(2)-alkohol
• CAS: 71010-13-4
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 74.091
• InChiKey: BYDRTKVGBRTTIT-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methallyl-1,1-d2 alcohol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 methallyl-1,1-d2 bromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁化合物的结构和动力学的红外和核磁共振光谱研究

  摘要：

  烯丙基-和甲基烯丙基-d 2-溴化镁的红外光谱具有两个双键拉伸键，对应于平衡烯丙基异构体中的CCH 2和C 2 CD 2基团。13中的亚甲基共振烯丙基溴化镁和氯化物以及甲基烯丙基溴化镁的13 C NMR光谱在低温下通过交换过程扩大，这似乎是经典不对称解析结构之间的相互转化。在1，3-二甲基烯丙基氯化镁的光谱和烯丙基溴化镁的质子NMR光谱中可以看到类似的变化。交换的速率常数和激活参数已从线宽确定。与格利雅试剂不同，二甲基镁在四氢呋喃中的亚甲基共振在降低的温度下不会显着加宽，并且氘代试剂在红外光谱中没有两个明显的双键拉伸带。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06014-n
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以71%的产率得到methallyl-1,1-d2 alcohol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁化合物的结构和动力学的红外和核磁共振光谱研究

  摘要：

  烯丙基-和甲基烯丙基-d 2-溴化镁的红外光谱具有两个双键拉伸键，对应于平衡烯丙基异构体中的CCH 2和C 2 CD 2基团。13中的亚甲基共振烯丙基溴化镁和氯化物以及甲基烯丙基溴化镁的13 C NMR光谱在低温下通过交换过程扩大，这似乎是经典不对称解析结构之间的相互转化。在1，3-二甲基烯丙基氯化镁的光谱和烯丙基溴化镁的质子NMR光谱中可以看到类似的变化。交换的速率常数和激活参数已从线宽确定。与格利雅试剂不同，二甲基镁在四氢呋喃中的亚甲基共振在降低的温度下不会显着加宽，并且氘代试剂在红外光谱中没有两个明显的双键拉伸带。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06014-n

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Allyl Claisen Rearrangement/Intramolecular Hydroacylation Cascade
  作者：Ryuichi Okamoto、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol400574s

  日期：2013.5.3

  It has been established that a cationic Rh(I)/dppf complex catalyzes the olefin isomerization/allyl Claisen rearrangement/intramolecular hydroacylation cascade of di(allyl) ethers to produce substituted cyclopentanones in good yields under mild conditions.

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。
• Acid-Catalyzed Tandem Process for the One-Pot Synthesis of Oxazolidines
  作者：Abdul Aldmairi、David Knight、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-0036-1591513

  日期：2017.12

  A simple protocol for the synthesis of oxazolidines from aziridines and allylic alcohols is reported. The solid-supported sulfonic acid catalyst can be easily removed after the reaction by a simple filtration leading to the oxazolidine reaction products in good to excellent yields.

  报道了从氮丙啶和烯丙醇合成恶唑烷的简单方案。固体负载的磺酸催化剂可以在反应后通过简单的过滤很容易地去除，从而以良好到极好的收率得到恶唑烷反应产物。
• (2,5)-Ene Cyclization Catalyzed by Mesoporous Solid Acids:  Isotope Labeling Study and ab Initio Calculation for Continuum from Concerted to Stepwise Ene Mechanism
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1021/jo020634j

  日期：2003.2.1

  by mesoporous solid acids are reported from the mechanistic point of view. The continuum (2,5)-ene mechanism from the concerted to the cationic cyclization followed by 1,2-hydride shift is evaluated. The solid-acid-catalyzed cyclization of the oxonium ion intermediate 4 derived from cyclic allylic lactol ether 3 bearing allylic hydroxy group affords the (2,5)-ene product as the enol form, eventually

  从机理的观点报道了由中孔固体酸催化的（2，5）-烯反应。评估了从协同到阳离子环化再到1,2-氢化物移位的连续性（2,5）-烯键机理。带有烯丙基羟基的环状烯丙基乳醇醚3衍生的氧离子中间体4的固酸催化环化反应提供（2,5）-烯产物为烯醇形式，最终互变异构为相应的醛6。目前，在氧烯离子中间体（如4）的烯环化过程中，实验和理论上都证实了逐步机理的协调性。由于β-稳定化，因此显示出导致醛6的逐步环化与协同反应相关联。羟基碳鎓离子中间体。
• Tandem Carbon−Carbon and Carbon−Chlorine Bond Formation by Cu(II) Chloride-Promoted [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>N</i>-Allylhydrazones
  作者：Devon A. Mundal、Jennifer J. Lee、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja7101967

  日期：2008.1.30

  chloride-promoted rearrangement of N-allylhydrazones has been developed. Treatment of a number of aromatic N-allylhydrazones with copper(II) chloride provides the formation of both a new carbon−carbon bond and a carbon−chlorine bond in the same reaction. Substrate studies revealed that the carbon−carbon bond-forming step proceeds by way of a concerted [3,3] sigmatropic rearrangement and selectively generates

  已开发出一种新的氯化铜 (II) 促进的 N-烯丙基腙重排。用氯化铜 (II) 处理许多芳香族 N-烯丙基腙在同一反应中形成新的碳-碳键和碳-氯键。底物研究表明，碳-碳键形成步骤通过协调一致的 [3,3] σ 重排进行，并选择性地生成反式取代的烯烃。
• Intermediates in the ene reactions of singlet oxygen and N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with olefins
  作者：M. Orfanopoulos、I. Smonou、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00165a053

  日期：1990.4

  The reaction between singlet oxygen and cis- and trans-2-butene-1,1,1-d 3 has been studied. The product isotope effects (k H /k D ) were found to be 1.38 and 1.25, respectively. Similarly, N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) reacts readily with these substrates and shows isotope effects that are larger (5.36, 1.29) but in the same direction. 2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 is unreactive with singlet

  已经研究了单线态氧与顺-和反-2-丁烯-1,1,1-d 3 之间的反应。发现产物同位素效应 (k H /k D ) 分别为 1.38 和 1.25。类似地，N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 很容易与这些底物反应，并显示出更大 (5.36, 1.29) 但方向相同的同位素效应。2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 与单线态氧不反应，但很容易与 PTAD 反应，产物同位素效应为 1.25