diisopropyl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate | 130642-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: (4R,5R)-diisopropoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane；dipropan-2-yl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 130642-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₆ClO₆P
• 分子量: 298.66
• InChiKey: WGNVZGOCMHGJHO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃腈 、 diisopropyl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  P[(S,S,S)-CH3NCH(CH2Ph)CH2]3N: a new C3-symmetric enantiomerically pure proazaphosphatrane

  摘要：

  A new approach for the synthesis of C-3-symmetric proazaphosphatranes with chirality at the bridging methylene positions is reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.115
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diisopropyl (4R,5R)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-膦酰基α-氨基膦酸单酯的不对称曼尼希式合成

  摘要：

  据报道，通过Mannich型反应可方便地进行非对映选择性合成二异丙基（2 R，3 R）-3-{{{（R / S）-芳基[（二乙氧基膦基）氨基]甲基}羟基膦基}氧基} -2-羟基丁二酸酯。该反应在温和的条件下以高收率进行，这使得可以在α-氨基膦酸酯的P原子的α-位置引入各种取代基。在该立体选择性反应中，发现手性二异丙基（4 R，5 R）-2-氯-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷-4,5-二羧酸酯（3）是良好的膦酰化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100025

文献信息

• New carbohydrate bisphosphites as chiral ligands
  作者：Renat Kadyrov、Detlef Heller、Rüdiger Selke

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00622-8

  日期：1998.1

  The synthesis of the 2,3-bisphosphite derivatives of phenyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside leads to new chelating ligands. Their rhodium(I) and platinum(II) complexes have been tested as catalysts for the asymmetric hydroformylation of vinyl acetate, allyl acetate and p-methoxystyrene. Good regioselectivity (>90% branched product), but an enantioselectivity of only less than or equal to 36% ee were found under mild reaction conditions (25-40 degrees C, 40-70 bar syngas). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Eckert, Christine; Dahlenburg, Lutz; Wolski, Alexander, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1004 - 1008
  作者：Eckert, Christine、Dahlenburg, Lutz、Wolski, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• The use of (4r,5r)-dicarboalkoxy 2-chloro 1,3,2-dioxaphospholanes as new chiral derivatizing agents for the determination of enantiomeric purity of alcohols by 31P NMR.
  作者：Jean-Michel Brunel、Olivier Pardigon、Michel Maffei、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82082-0

  日期：1992.10

  The title compounds are prepared from a dialkyl tartrate and PCl3. Their use as chiral derivatizing agents for the determination of enantiomeric excess of primary, secondary and tertiary alcohols by P-31 NMR is described.