4-(4-氯苯基)-4-氧代-2-苯基丁腈 | 6273-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-4-氧代-2-苯基丁腈
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitrile；4-(4-Chlor-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitril；(4-chlorophenyl)-[2-(phenyl)-2-cyanoethyl]-ketone；3-(4-chlorobenzoyl)-2-phenylpropionitrile；β-p-Chlorbenzoyl-α-phenyl-propionsaeurenitril
• CAS: 6273-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: MLVQTZJXXMILIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-氧代-2-苯基丁腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Shohan, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4'-chlorochalcone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-(4-氯苯基)-4-氧代-2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源对芳香族烯酮进行共轭氢氰化

  摘要：

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317179

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。
• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。