3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine | 186086-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(1,2-dihydroxyethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 186086-42-0
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₇Si₂
• 分子量: 516.783
• InChiKey: WMKQKMOGAFGPFD-NRHWTYQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 5-Formyl-2′-deoxyuridine into a κB Site: Critical Discrimination of a Base Structure in the Major Groove by NFκB p50 Homodimer

  摘要：

  合成了四种寡核苷酸 26-单体，其中包括在δB 位点用 5-甲酰基-2′-脱氧尿苷代替胸苷。其中一种寡核苷酸 26-mers 与 NFκB p50 同源二聚体的结合具有重要的鉴别作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3084
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 5-Formyl-2′-deoxyuridine into a κB Site: Critical Discrimination of a Base Structure in the Major Groove by NFκB p50 Homodimer

  摘要：

  合成了四种寡核苷酸 26-单体，其中包括在δB 位点用 5-甲酰基-2′-脱氧尿苷代替胸苷。其中一种寡核苷酸 26-mers 与 NFκB p50 同源二聚体的结合具有重要的鉴别作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3084

文献信息

• New synthetic method of 5-formyluracil-containing oligonucleotides and their melting behavior
  作者：Hiroshi Sugiyama、Shigeo Matsuda、Katsuhito Kino、Qiu-Mei Zhang、Shuji Yonei、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02130-2

  日期：1996.12

  A new method for the synthesis of 5-foU-containing oligonuleotides by phosphoramidite chemistry and subsequent post-oxidation with sodium periodate was developed. 5-(1,2-Dihydroxyethyl)uracil-containing oligomers, which are readily converted to 5-foU-containing oligomers by sodium periodate oxidation, were synthesized according to the standard beta-cyanoethyl phosphoramidite chemistry. The phosphoramidite of a protected 5-(1,2-dihydroxyethyl)-2'-deoxyuridine derivative was prepared from 5-iodo-2'-deoxyuridine in 7 steps. UV melting behavior of these three oligomers demonstrated that the 5-foU-A base pair are less stable than the T-A base pair. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Schiff Base Formation between 5-Formyl-2’-deoxyuridine and Lysine ε-Amino Group at Monomer and Oligomer Levels
  作者：Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama、Chikafumi Horii、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka、Kazuo T. Nakamura、Reiko Kuroda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)38

  日期：——

  Schiff base formation between the 5-formyl group of 5-formyl-2'-deoxyuridine, which is an oxidative thymidine lesion, and the epsilon-amino group of lysine at both monomer and oligomer levels is reported.