5''α-Androstano[2'',3''-5',6']pyrazino[2',3'-2,3]-5α-androstane-17β,17''β-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5''α-Androstano[2'',3''-5',6']pyrazino[2',3'-2,3]-5α-androstane-17β,17''β-dione
• 英文别名: bis(17-oxo-5α-androstan[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine；(5S,6S,9S,13S,14R,17S,23S,24S,27S,31S,32R,35S)-5,9,23,27-tetramethyl-2,20-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.09,13.023,35.024,32.027,31]hexatriaconta-1(21),2,19-triene-10,28-dione
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₂
• 分子量: 568.843
• InChiKey: KTFUMFCWYCNBJF-RFLMAGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''α-Androstano[2'',3''-5',6']pyrazino[2',3'-2,3]-5α-androstane-17β,17''β-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 bis(5α-bufa-16,20(21),22-trienolide-[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 10% Pd/C 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 5''α-Androstano[2'',3''-5',6']pyrazino[2',3'-2,3]-5α-androstane-17β,17''β-dione
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Bis-Steroid Pyrazines Connected via D-Rings
  作者：Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Miloš Buděšínský、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc20001597

  日期：——

  Bis-steroid pyrazines fused through rings D of the steroid skeleton were synthesized. Methods for the preparation of the corresponding rings A fused derivatives (cephalostatin type) were checked on simple androstanes and then a symmetrical D fused analogue, 5α-androstano[16'',17''-5',6']pyrazino[2',3'-16,17]-5α-androstane-3β,3''b-diol, was prepared. Partially substituted bis-steroid pyrazines in both series were prepared and their use for the preparation of higher fused compounds was discussed. No significant cytostatic activity was found on parent bis-steroid pyrazines both A and D fused.

  合成了通过类固醇骨架上的环D融合的双甾体吡嗪。在简单的类雄甾烷上检查了相应的环A融合衍生物（头孢菌素类）的制备方法，然后制备了一个对称的D融合类似物，5α-雄甾烷[16'',17''-5',6']吡嗪[2',3'-16,17]-5α-雄甾烷-3β,3''b-二醇。在两个系列中制备了部分取代的双甾体吡嗪，并讨论了它们用于制备更高级别的融合化合物的使用。在父体双甾体吡嗪（A和D融合）上未发现显着的细胞毒活性。
• The Cephalostatins. 22. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Pyrones
  作者：George R. Pettit、Bryan R. Moser、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/np300069z

  日期：2012.6.22

  Cephalostatin 1 (1), a remarkably strong cancer cell growth inhibitory trisdecacyclic, bis-steroidal pyrazine isolated from the marine tube worm Cephalodiscus gilchristi, continues to be an important target for practical total syntheses and a model for the discovery of less complex structural modifications with promising antineoplastic activity. In the present study, the cephalostatin E and F rings

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。