1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<2-(4-nitrophenylthio)>ethenyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<2-(4-nitrophenylthio)>ethenyluracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-[2-(4-nitrophenylthio)]ethenyluracil；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)sulfanylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 407.404
• InChiKey: LXKKZVRNHKXEES-VREHXWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1-甲基吡咯烷 、 咪唑 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<2-(4-nitrophenylthio)>ethenyluracil
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合成酶抑制剂的新方法

  摘要：

  描述了一种设计用于癌症化学疗法的胸苷酸合酶抑制剂的新方法。制备了几个在C-5带有乙烯基亚砜部分的尿嘧啶和2'-脱氧尿苷衍生物。所描述的两种方法涉及利用适当取代的有机锡烷进行的Pd催化偶联，以及涉及将亚硫基氯区域选择性地加成到5-乙烯基尿嘧啶及其相应核苷中的逐步途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80324-0

文献信息

• A new approach to thymidylate synthetase inhibitors
  作者：Vittorio Farina、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80324-0

  日期：1993.1

  A new approach to the design of thymidylate synthase inhibitors for cancer chemotherapy is described. Several uracil and 2′-deoxyuridine derivatives bearing vinylsulfoxide moieties at C-5 were prepared. The two methods described involve a Pd-catalyzed coupling utilizing suitably substituted organostannanes, and a stepwise route involving the regioselective addition of sulfenyl chlorides to 5-vinyluracil

  描述了一种设计用于癌症化学疗法的胸苷酸合酶抑制剂的新方法。制备了几个在C-5带有乙烯基亚砜部分的尿嘧啶和2'-脱氧尿苷衍生物。所描述的两种方法涉及利用适当取代的有机锡烷进行的Pd催化偶联，以及涉及将亚硫基氯区域选择性地加成到5-乙烯基尿嘧啶及其相应核苷中的逐步途径。