9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one | 939052-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(Diethylamino)-2-ethynylbenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 939052-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: BBIUSWHQPMHNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)ethynyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于荧光素和尼罗红的化学发光能量转移盒。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603307
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the dark: detecting long-lived Nile Red ³ILCT states in Ru(ii) polypyridyl photosensitisers

  摘要：

  商业染料尼罗红已被用来制备两种具有长寿命“暗”（非发光）三重态激发态的Ru（II）多吡啶配合物。后者定位在尼罗红基团上，用于高效产生单重氧。

  DOI：

  10.1039/d1tc02830h

文献信息

• Synthesis of Spiropyrans As Building Blocks for Molecular Switches and Dyads
  作者：Christoph Beyer、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo100309r

  日期：2010.4.16

  The synthesis of spiropyrans was improved significantly with use of ultrasonic radiation. To show the broad applicability of this methodology a range of spiropyrans were prepared which are equipped with iodo, hydroxyl, ethinyl, or azido groups as potential building blocks for conjugation to functional π-systems or biopolymers. Representatively, the conjugation chemistry was demonstrated for the preparation

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now?Synthesis and Optical Properties of Nile Red Modified 2′-Deoxyuridine and 7-Deaza-2′-deoxyadenosine: Highly Emissive Solvatochromic Nucleosides
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Reji Varghese、Praveen Gajula、Tushar Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0029-1218384

  日期：2009.12

  A general synthetic strategy for the attachment of Nile red through a rigid acetylene linker to 2′-deoxyuridine and 7-deaza-2′-deoxyadenosine using Sonogashira coupling is demonstrated. Protection of either 5′-OH or N-7 of the nucleosides increased the yields of the cross-couplings significantly. Both Nile red modified 2′-deoxyuridine and 7-deaza-2′-deoxyadenosine as well as their derivatives exhibit excellent fluorescence quantum efficiencies and positive solvatochromism. The incorporation of the Nile red modified 2′-deoxyuridine into oligonucleotides yields bright fluorescent probes with maintained canonical base pairing in DNA.

  本研究展示了利用 Sonogashira 偶联法通过刚性乙炔连接体将尼罗红连接到 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷的一般合成策略。对核苷的 5′-OH 或 N-7 进行保护可显著提高交叉耦合的产率。尼罗红修饰的 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷及其衍生物都表现出优异的荧光量子效率和正溶色性。将尼罗河红修饰的 2′-脱氧尿苷掺入寡核苷酸中可产生明亮的荧光探针，并保持 DNA 中典型的碱基配对。
• Control of helical chirality in supramolecular chromophore–DNA architectures
  作者：Robert Hofsäβ、Philipp Ensslen、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/c8cc08887j

  日期：——

  and L-configured chromophore–2′-deoxyuridine conjugates were applied to elucidate the helical chirality of their non-covalent assemblies along the D- and L-configured DNA templates by optical spectroscopy. There is no configuration-selective recognition between these nucleosides and the DNA templates. The helicity of the DNA assemblies is either controlled by the configuration of the DNA template or

  四种不同的D和L构型生色团2'-脱氧尿苷共轭物被用于通过光谱法阐明其非共价组装体沿着D和L构型DNA模板的螺旋手性。在这些核苷和DNA模板之间没有构型选择性的识别。DNA装配体的螺旋度由DNA模板的构型或核苷构型控制。
• White-Light-Emitting DNA (WED)
  作者：Reji Varghese、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.200901147

  日期：2009.9.21

  White knight: A DNA‐based energy donor–acceptor couple exhibits red fluorescence in the single strand that changes to white light upon duplex formation in a completely reversible manner (see picture).

  白骑士：基于DNA的能量供体-受体对在单链中显示红色荧光，当双链形成时，荧光以完全可逆的方式变为白光（参见图片）。