4-辛基苯乙炔 | 79887-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-辛基苯乙炔
• 中文别名: 4-乙炔基-4-辛基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-octylbenzene
• 英文别名: 4-n-octylphenylacetylene
• CAS: 79887-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₂
• mdl: MFCD00173881
• 分子量: 214.351
• InChiKey: FPSPMWQTTQJAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  请远离氧化剂、强光、高温、明火、火花、静电以及任何其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。应远离氧化剂，并在2-10°C的环境下避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-n-octylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有芳基侧链的双环呋喃嘧啶核苷对水痘带状疱疹病毒有高度有效和选择性的抑制作用。

  摘要：

  除了我们最近对一些带有长烷基侧链的不寻常的双环呋喃嘧啶核苷的强抗水痘带状疱疹病毒（VZV）活性的报道外，我们在本文中还报道了通过在苯甲酸酯中加入苯基来进一步显着增强抗病毒效力的方法。这些化合物的侧链。通过一系列对位取代的芳基乙炔与5-碘2'-脱氧尿苷的Pd催化偶联，制备目标结构，得到中间体5-炔基核苷，将其在Cu存在下环化，得到所需的双环系统。这些化合物对VZV表现出非凡的效能和选择性。最活跃的是 比参考化合物阿昔洛韦和钙的效力强1万倍。比我们先前报道的烷基类似物强100倍。当前的化合物几乎没有细胞毒性，导致选择性指数值> / = 1 000000。从一系列测试的DNA和RNA病毒中，只有VZV被这些化合物抑制，表明它们对这种目标病毒具有极高的选择性。分子的新颖性，再加上极高的效能和选择性，理想的理化性质以及相对易于合成，使得它们对于潜在的VZV感染药物开发具有相当大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jm000210m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-辛基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Phenyl dialkynylcarbinols, a Bioinspired Series of Synthetic Antitumor Acetylenic Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00859

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010043000A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, autoimmune response. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as autoimmune response.

  这项发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物。此外，该发明涉及包括本发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如自身免疫反应。该发明的另一个方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如自身免疫反应。
• Synthesis and Properties of Extended π-Conjugated Compounds with 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Units
  作者：Shinji Toyota、Sayaka Karashima、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.20140279

  日期：2015.1.15

  New extended π-conjugated compounds with two 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene units and various linkers were synthesized by one-shot double-elimination reactions and Sonogashira coupling. Their UV...

  通过一次性双消除反应和 Sonogashira 偶联合成了具有两个 9,10-双（苯乙炔基）蒽单元和各种接头的新型扩展 π 共轭化合物。他们的紫外线...
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja910038p

  日期：2010.2.17

  system for an intermolecular addition of formamides to alkynes has been developed. The reaction of formamides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst with acid chloride as an additive afforded (E)-alpha,beta-unsaturated amides regio- and stereoselectively. The same catalyst system realized the first example of the addition of formamides to terminal alkynes giving the corresponding

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。
• Synthesis and photovoltaic properties of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivative-based polymers with deep HOMO levels
  作者：Heung Gyu Kim、Sae Byeok Jo、Chiyeoung Shim、Jaewon Lee、Jisoo Shin、Eun Chul Cho、Soo-Ghang Ihn、Yeong Suk Choi、Yungi Kim、Kilwon Cho

  DOI：10.1039/c2jm32514d

  日期：——

  Two benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) derivatives with conjugated substituents, triisopropylsilylethynyl (TIPS) and 4-octylphenylethynyl groups, were synthesized as donor units (D) and copolymerized with two acceptor units (A), 4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole (BT) and 4,4′-diundecyl-2,2′-bithiazole (BTZ), respectively, using Stille coupling reaction to afford four new copolymers, PTBDT-BT, PTBDT-BTZ, POPEBDT-BT, POPEBDT-BTZ. All polymers exhibited highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels that were deeper than −5.4 eV due to the conjugated substituents. Small band gaps were successfully achieved for PTBDT-BT (1.67 eV) and POPEBDT-BT (1.67 eV) and were attributable to the strong intramolecular charge transfer within the D–A alternating structure. The resultant photovoltaic performances showed high open-circuit voltages (Voc) ranging from 0.73 V to 0.92 V, whereas the power conversion efficiencies (PCEs) depended strongly on the blend morphologies. The polymer solar cell based on the blend of PTBDT-BT and PC71BM gave the best photovoltaic performance among the series, with a high Voc of 0.81 V and a PCE of 4.61%.

  合成了两种带有共轭取代基（三异丙基硅乙炔基和4-辛基苯乙炔基）的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）衍生物作为给体单元（D），并分别与两种受体单元（A），即4,7-双（4-辛基噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑（BT）和4,4'-二十一烷基-2,2'-双噻唑（BTZ），通过Stille偶联反应共聚，得到四种新型共聚物，即PTBDT-BT、PTBDT-BTZ、POPEBDT-BT和POPEBDT-BTZ。所有聚合物均表现出高于-5.4 eV的最高占据分子轨道（HOMO）能级，这是由于共轭取代基的影响。PTBDT-BT（1.67 eV）和POPEBDT-BT（1.67 eV）成功实现了小带隙，这可归因于D-A交替结构中强烈的分子内电荷转移。由此得到的光伏性能显示，开路电压（Voc）在0.73 V至0.92 V之间，而功率转换效率（PCE）则强烈依赖于混合形态。基于PTBDT-BT和PC71BM混合物的聚合物太阳能电池在该系列中表现出最佳的光伏性能，具有0.81 V的高Voc和4.61%的PCE。