5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether | 151867-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-5',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151867-56-0
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 510.778
• InChiKey: VSCLXDDZWOZVNX-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-(3-hydroxy-propyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of alkylthiol chains at C-5 of deoxyuridine

  摘要：

  A series of alkylthiol-tether homologs at C-5 of 2'-deoxyuridine have been synthesized and incorporated into DNA oligomers through solid-phase DNA phosphoramidite synthesis. DNA-ligand disulfide crosslinks have been initially addressed through formation of an n-butyl-DNA disulfide conjugate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73878-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  双环和交联寡核苷酸的极高亲和力 DNA 识别

  摘要：

  我们报告了一种新型 C-5 硫代丙炔取代胸苷衍生物的合成和 DNA 掺入，该衍生物可用于在两条非互补 DNA 链之间产生共价交联。这种修饰的胸腺嘧啶通常与双链 DNA 中的腺嘌呤配对，并且不会破坏 DNA 双螺旋的稳定性。将硫醇-核苷酸放置在pyr·pur·pyr 三螺旋中相对嘧啶链的中心附近导致嘧啶链在有氧条件下交联。在中性 pH 值下的热熔研究表明，这种交联的配体以比单独使用简单的 Watson-Crick 识别更高的亲和力结合互补的嘌呤链。此外，我们描述了一个三链形成环状寡核苷酸的构建，该寡核苷酸包含一个类似的跨中心的二硫键。这种大双环配体以极高的亲和力和序列选择性与互补的嘌呤 DNA 链结合。在两条非互补链上形成交联代表了一种提高 DNA 识别亲和力和选择性的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja00147a004

文献信息

• High-Density DNA Functionalization by a Combination of Cu-Catalyzed and Cu-Free Click Chemistry
  作者：Katrin Gutsmiedl、Danila Fazio、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201000363

  日期：——

  regioselective Cu‐free click modification of styrene functionalized DNA with nitrile oxides. A series of modified oligodeoxynucleotides (nine base pairs) was prepared with increasing styrene density. 1,3‐Dipolar cycloaddition with nitrile oxides allows the high density functionalization of the styrene modified DNA directly on the DNA solid support and in solution. This click reaction proceeds smoothly

  我们报道了使用腈类氧化物对苯乙烯官能化DNA进行区域选择性的无铜点击修饰。随着苯乙烯密度的增加，制备了一系列修饰的寡聚脱氧核苷酸（九个碱基对）。1,3-偶极环氧化物与腈氧化物的结合可以使苯乙烯修饰的DNA直接在DNA固体支持物上和溶液中进行高密度官能化。这种点击反应即使直接在DNA合成仪中也能顺利进行，并仅产生3,5-二取代的异恶唑啉。另外，用三磷酸苯乙烯和KOD XL聚合酶合成了PCR产物（300和900个碱基对）。高度修饰的PCR片段上的点击反应可同时使这些大DNA片段上的数百个苯乙烯单元功能化。甚至可以实现包含苯乙烯和炔烃携带碱基的PCR扩增子的无Cu和Cu催化的连续点击反应。这种对DNA进行高密度功能化的新方法简单，模块化且高效。