5alpha-雄甾烷-17beta-醇乙酸酯 | 1236-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-雄甾烷-17beta-醇乙酸酯
• 英文名称: 5α-androstan-17β-acetate
• 英文别名: 5α-androstane-17β-ol acetate；5α-androstan-17β-ol acetate；17β-acetoxy-5α-androstane；acetic acid-(5α-androstan-17β-yl ester)；Essigsaeure-(5α-androstan-17β-ylester)；(10S)-17c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；17beta-Hydroxy-5alpha-androstane acetate；[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1236-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: QRRJQHVSHGOFLL-MQWPULPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-雄甾烷-17beta-醇乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Kuwada et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 878; dtsch. Ref. S. 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5alpha-雄甾烷-17beta-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  酸酐的反应Ⅲ：3-氧代甾族化合物的二聚

  摘要：

  甾族酮1与三氯乙酰基对甲苯磺酸酯反应，除烯醇甲苯磺酸酯3外，还得到二聚体酮4及其烯醇酯5和6。当将酮1用三氯乙酸酐和对甲苯磺酸处理时，也获得了二聚酮4。高浓度的反应物和酸的存在有利于二聚产物的形成。建议二聚反应是通过酸催化的醛醇缩合反应而发生的，而酸酐起着脱水剂的作用，将最初形成的二聚酮醇转化为β，γ-不饱和酮。4。当α-溴代酮8用锌和氯代碳酸乙酯处理时，也观察到二聚酮4的形成。然而，在锌和氯化锌的存在下，酮8产生二聚体β-二酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82743-5

文献信息

• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• The biotransformation of some steroids by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、Habib Nasir

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85284-x

  日期：1993.7

  Abstract Hydroxylation of 5α-androstan-3-one and 3,6-dione by C. aphidicola takes place at C-17β and, in the case of the latter, at C-5α. The fungus reduces 5α-androstan-17-one and the 3,17-dione to the 17β-alcohols.

  摘要 C. aphidicola 对 5α-androstan-3-one 和 3,6-dione 的羟基化发生在 C-17β，在后者的情况下，发生在 C-5α。该真菌将 5α-androstan-17-one 和 3,17-dione 还原为 17β-醇。
• Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603
  作者：Butenandt、Suranyi

  DOI：——

  日期：——
• Selective functionalization of hydrocarbons. 6. Mechanistic and preparative studies on the regio- and stereoselective paraffin hydroxylation with peracids
  作者：Hans Joerg Schneider、Walter Mueller

  DOI：10.1021/jo00223a036

  日期：1985.11
• Steroids. I. 3-Thio-enol Ethers of Δ⁴-3-Keto Steroids
  作者：G. Rosenkranz、St. Kaufmann、J. Romo

  DOI：10.1021/ja01179a031

  日期：1949.11.19