17β-methoxycarbonyloxy-5α-androstan-3-one | 19291-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxycarbonyloxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17beta-Methoxycarbonyloxy-5alpha-androstan-3-one；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] methyl carbonate
• CAS: 19291-29-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WDGINVGLSQPUPF-HGBUANBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxycarbonyloxy-5α-androstan-3-one 在 乙醇 、 水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3α,5α)-16-烯-3-甾醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 氯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到17β-methoxycarbonyloxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Fragrance compositions and other compositions which contain human
  申请人：Erox Corporation

  公开号：US05272134A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The invention concerns novel, non-therapeutic fragrance compositions and other compositions containing an odorant and a naturally occurring human pheromone. The invention also concerns fragrance compositions containing mixtures of naturally occurring human pheromones. The human pheromones disclosed are steroids which desirably belong to two distinct chemical classes: 16-Androstenes and Estrenes.

  这项发明涉及新颖的非治疗香精配方和其他含有香气物质和天然存在的人类信息素的配方。该发明还涉及含有天然存在的人类信息素混合物的香精配方。所披露的人类信息素是类固醇，理想情况下属于两种不同的化学类别：16-雄烯二酮和雌烯。
• Fragrance compositions containing human pheromones
  申请人：Erox Corporation

  公开号：US05278141A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The invention concerns novel, non-therapeutic fragrance compositions containing an odorant and a naturally occurring human pheromone. The invention also concerns fragrance compositions containing mixtures of naturally occurring human pheromones. The human pheromones disclosed are steroids which belong to two distinct chemical classes: 16-Androstenes and Estrenes.

  本发明涉及一种新型的非治疗性香气组合物，其中包含一种气味剂和一种天然人类信息素。本发明还涉及含有多种天然人类信息素混合物的香气组合物。所披露的人类信息素是属于两种不同化学类别的类固醇：16-睾烯类和雌甾烯类。
• Structural and Configurational Dependence of the Sensory Process in Steroids
  作者：G�nther Ohloff、Bruno Maurer、Beat Winter、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19830660121

  日期：1983.2.2

  19-nortestosterone have led to the synthesis of over 60 androstane and estrane derivatives whose sensory evaluation has allowed molecular parameters to be established for release of a ‘steroid-type’ scent. Odor perception with O-containing compounds in both classes has been found to be regioselective1. Osmophoric groups at C(3) were found to be the most active and specific. Functionality at C(2) is accompanied

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。