2α-Brom-5α-androstan-3-on | 50364-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Brom-5α-androstan-3-on
• 英文别名: Steroid scaffold, 13；(2R,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-2-bromo-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50364-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO
• 分子量: 353.343
• InChiKey: WDTWEWZLXQZFPG-DBQFFBIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Brom-5α-androstan-3-on 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5S,8S,9S,10S,13S,14S)-2-azido-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS
  [FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES

  摘要：

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020028552A1
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2α-Brom-5α-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS
  [FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES

  摘要：

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020028552A1

文献信息

• [EN] HUMAN GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE HUMAINE
  申请人：HOUGLAND JAMES L

  公开号：WO2018035079A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of cyanosteroid compounds that efficiently inhibit ghrelin acylation by ghrelin O-acyltransferase. The compounds have a steroid scaffold with α,β-unsaturated ketone in the A ring position such an a-cyanoenone. Exemplary compounds include (5S,8S,9S,10S, 13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile.

  一类氰基类固醇化合物，能有效抑制胃泌素O-酰基转移酶对胃泌素的酰化作用。这些化合物具有类固醇骨架，A环位置带有α，β-不饱和酮，如α-氰基烯酮。示例化合物包括(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊[a]苯并-2-碳腈。
• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。
• THE METHOD OF MOLECULAR ROTATION DIFFERENCES APPLIED TO 3-KETO STEROIDS OF THE ALLO SERIES
  作者：CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01170a014

  日期：1947.11
• Marquet et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 984
  作者：Marquet et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marquet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1822 - 1831
  作者：Marquet,A. et al.

  DOI：——

  日期：——