5α-Androst-1-en-3-on | 3248-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androst-1-en-3-on
• 英文别名: 5α-androst-1-en-3-one；5alpha-Androst-1-en-3-one；(5S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3248-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: LYQLGOGKDQKQAX-QYXZOKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androst-1-en-3-on 生成 (1R,2S,7S,10R,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.03,7.011,15]heptadec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  LUPON, PILAR;CANALS, FRANCESC;IGLESIAS, ARSENIO;FERRER, JOAN C.;PALOMER, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2193-2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 silica gel 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5α-Androst-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE HUMAINE

  摘要：

  一类氰基类固醇化合物，能有效抑制胃泌素O-酰基转移酶对胃泌素的酰化作用。这些化合物具有类固醇骨架，A环位置带有α，β-不饱和酮，如α-氰基烯酮。示例化合物包括(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊[a]苯并-2-碳腈。

  公开号：

  WO2018035079A1

文献信息

• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充
• Use of 17B-acyl-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-ones for the preparation of a medicament for the prevention of prostatic carcinoma
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547690A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  17β-Acyl-4-aza-5α-androst-1-ene-3-ones of the formula: wherein R isselected from hydrogen, methyl and ethyl and R² ismonocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of from 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halo (Cl or Br) substituents; and R', R'' and R'''are each selected from hydrogen and methyl and pharmaceutical formulation of the above compounds are active as testosterone 5α-reductase inhibitors and thus are useful for the prevention of prostatic carcinoma.

  17β-Acyl-4-aza-5α-androst-1-ene-3-ones的化学式为：其中R从氢、甲基和乙基中选择，R²是单环芳基，可选含有1个或更多1-2个碳原子的较低烷基取代基和/或1个或更多卤素(Cl或Br)取代基；而R'、R''和R'''各自选择自氢和甲基，上述化合物的药物配方作为睾酮5α-还原酶抑制剂具有活性，因此可用于预防前列腺癌。
• 17B-N-Substituted adamantyl/norbonanyl carbamoyl-4-aza-5a-and-rost-1-en-3-ones and androstan-3 ones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547687A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  17β-N-substituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones as 5α-reductase inhibitors of the formula:

  17β-N-取代-金刚烷/去甲莰基氨酰基-4-氮杂-5α-雄烯-1-烯-3-酮和雄甾烷-3-酮作为5α-还原酶抑制剂的化学式：
• Photorearrangement of 5α-androst-1-en-3-one in concentrated acid solution
  作者：Pilar Lupón、Joan C. Ferrer、Joan F. Piniella、Juan-Julio Bonet

  DOI：10.1039/c39830000718

  日期：——

  U.v. irradiation of the title compound in concentrated sulphuric acid gives mainly 5(10 → 1)abeo steroids.

  在浓硫酸中紫外线照射标题化合物，主要得到5（10→1）abeo类固醇。
• Lichtinduzierte Reaktionen, XIII. Über das seco‐isomere Dienylketen aus 2,4‐Androstadien‐l‐on
  作者：Gerhard Quinkert、Heinrich Englert、Franz Cech、Arno Stegk、Erhard Haupt、Dieter Leibfritz、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/cber.19791120129

  日期：1979.1

  Das steroidale 2,4-Cyclohexadienon 3 geht photochemisch in das Diastereomere 4 über. Beide Konfigurationsisomere unterscheiden sich deutlich in ihren chiroptischen Eigenschaften. Ihr jeweiliger Anteil im photostationären Zustand hängt von der Wellenlänge des Lichts und dem Lösungsmittel ab. Das Dienylketen 5 läßt sich als Transient spektroskopisch nachweisen. Es wird von 2,2,2-Trifluorethanol nicht

  甾族2,4-环己二酮3光化学转变为非对映异构体4。两种构型异构体的手性均明显不同。它们在光固定状态下的各自比例取决于光和溶剂的波长。二烯基乙烯酮5可以在光谱上检测为瞬态。根据浓度和波长（365或313 nm），它不是被2,2,2-三氟乙醇拦截，而是被环己胺拦截为1,6加合物7a和/或1,2加合物6a。