4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzonitrile | 100726-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzylidene)-2-phenylhydrazine；Benzonitrile, 4-[(phenylhydrazono)methyl]-；4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 100726-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: CXCWFSDDYJMHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6aR,3a'S,6a'S)-4,4'-[(4,1-phenylene)bis(3a,4,6,6a-tetrahydro-4,6-dioxo-1-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrazole-5,3(1H)-diyl)]bis[benzonitrile]
  参考文献：
  名称：

  某些新型双（二氢吡咯并[3,4-c]吡唑类化合物）的合成，UV-Vis光谱和Hammett相关性

  摘要：

  摘要通过使由相应的酰肼基氯化物就地生成的C，N-苯基取代的腈亚胺与双马来酰亚胺反应，获得了二十九种新型的双（二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑）衍生物。通过物理和光谱方法[mp，R f，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，相关光谱（COSY），异核相关（HETCOR），核Overhauser效应（NOE）阐明了结构）和高分辨率质谱（HRMS）]。此外，哈米特常数之间获得哈米特相关图表σ p和λ 最大的双（pyrrolopyrazoles）值携带p取代的带苯基环的吸电子和供电子基团，并根据取代基效应进行讨论。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0351-z
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 乙醇 、 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 生成 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Benzyl Halides with the Sodium Salt of 2-Nitropropane.¹ A General Synthesis of Substituted Benzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a066

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• A novel chemoselective synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrazole] derivatives by oxidative cleavage of their corresponding dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles
  作者：Mohammad Reza Mohammadizadeh、Fatemeh Basti

  DOI：10.1007/s13738-014-0578-4

  日期：2015.7

  This paper reports a new and simple procedure for the synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrazole] derivatives by reacting 1-benzylidene-2-phenylhydrazine derivatives with ninhydrin in acetic acid medium at room temperature followed by oxidative cleavage of their corresponding dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles. 1-Benzylidene-2-phenylhydrazine derivatives were prepared via the reaction between phenylhydrazine and benzaldehyde derivatives. Easy procedure, mild reaction conditions, high yields in short reaction times, availability of starting materials, and no formation of by-product are the advantages of this approach.

  本文报道了一种新颖且简单的合成3H-螺[异苯并呋喃-1,3′-吡唑]衍生物的方法，即在室温下以乙酸为介质，通过1-苄叉-2-苯基肼衍生物与水合茚三酮反应，随后对其相应二氢茚并[1,2-c]吡唑进行氧化裂解。1-苄叉-2-苯基肼衍生物通过苯肼与苯甲醛衍生物反应制备得到。该方法的优点包括操作简便、反应条件温和、短时间内高产率、起始原料易得以及无副产品生成。
• Synthesis of a new class of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds using magnetically separable Fe₃O₄@SiO₂–SO₃H nanoparticles as recyclable solid acid support
  作者：Ashis Kundu、Sayan Mukherjee、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra23599e

  日期：——

  from the acid catalyzed condensation of tetrone and arylhydrazones, leads to the formation of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds. The significant advantages of this methodology are the use of solvent-free reaction conditions, employment of simple and easily available starting materials and reagents, good yields of the products with high atom-economy and operational simplicity of the reaction with

  已经开发了一种高效，绿色和可持续的方法，用于合成新型的吡唑嵌入的螺环支架。该方法包括在无溶剂条件下，在作为固体负载酸催化剂的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米颗粒（MNP）存在下，将四氢噻酮与各种芳基hydr缩合。原位有趣的串联重排生成的加合物，源自于四氢呋喃和芳基hydr的酸催化缩合反应，导致形成吡唑包埋的螺环骨架。该方法的显着优点是：使用无溶剂的反应条件，使用简单易用的起始原料和试剂，具有高原子经济性的产物具有良好的收率以及使用可磁分离的反应操作简便和可回收的纳米催化剂。
• Synthesis of 3,4-diaryl-1-phenyl-4,5-dihydro-1$H$-pyrazole-5-carbonitriles via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Jayaroopa PRABHASHANKAR、Vasanth Kumar GOVINDAPPA、Ajay Kumar KARIYAPPA

  DOI：10.3906/kim-1209-52

  日期：——

  Nitrile imines generated by the oxidative dehydrogenation of aromatic aldehyde phenylhydrazones with chloramine-T as a catalytic dehydrogenating agent were trapped in situ by 4-methoxy cinnamonitrile to afford 3,4-diaryl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carbonitrile in moderate to good yields. The structures of the cycloadducts were confirmed by spectral studies and elemental analysis.

  通过使用氯胺-T作为催化脱氢剂，对芳香醛苯肼酮进行氧化脱氢反应生成的腈亚胺，立即与4-甲氧基肉桂腈捕获，从而在中等至良好的产率下得到3,4-二芳基-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-5-腈。通过光谱研究和元素分析确认了环加成产物的结构。