5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 300589-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 300589-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: SEPYQEWJGGPRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-[(4-acetoxy-3-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  致力于开发新型和可持续的分子光热转换器

  摘要：

  由于其广泛的应用，光热转换材料引起了极大的兴趣，值得注意的例子是太阳能收集和光保护。这种材料的另一个最近确定的潜在应用是农业分子加热器，其功能是保护作物免受极端寒冷天气的影响，延长生长季节和能够支持生长的地理区域，所有这些都有助于减少粮食安全挑战. 为了满足这一需求，以可持续的方式设计和合成了一系列新的酚类巴比妥类紫外线 (UV) 辐射吸收剂。已经使用飞秒瞬态电子和振动吸收光谱在溶液中研究了这些分子的光物理学，计算机研究。在光激发到最低单重激发态之后，这些巴比妥吸收剂在超快时间尺度（几皮秒内）以高保真度重新填充电子基态。能量弛豫路径包括扭曲的分子内电荷转移状态，因为系统从 Franck-Condon 区域演化出来，内部转换为基电子态，以及随后的振动冷却。这些巴比妥类吸收剂显示出有前景的光热转换能力，预计无毒，需要在邻近的应用领域进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d1sc05077j

文献信息

• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Karim, Aneela, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 495 - 498
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Karim, Aneela、Taha, Muhammad、Ambreen, Nida、Gojayev, Anar、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Khan, Ajmal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 3, p. 524 - 527
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Khan, Ajmal、Perveen, Shahnaz、Naz, Farzana、Choudhary, M. Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ahmad, Aqeel, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1153 - 1157
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ahmad, Aqeel、Irshad, Aisha、Kardono, Leonardus Broto Sugeng、Rahim, Fazal、Haider, Syed Moazzam、Ahmed, Sumbul、Parveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine- 2,4,6(1H,3H,5H)-trione as a novel and effective cardioprotective agent via dual anti-inflammatory and anti-oxidative activities
  作者：Yang-Yang Shi、Bo Wei、Jing Zhou、Zhi-Li Yin、Fei Zhao、Ya-Jie Peng、Qing-Wen Yu、Xin-Lu Wang、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114848

  日期：2022.12