Boc-Trp-Pro-OH | 93032-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 93032-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: WUEKDELKOCASDI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Pro-OH 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper (I) acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)prolyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的肽的铜催化位点选择性C（sp2）-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00033
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Boc-Trp-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  l-Proline induced self-assembly of indolicidin derived palindromic tripeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.090

文献信息

• Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles
  作者：Rajendra Narayan Mitra、Anshupriya Shome、Pritha Paul、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/b815368j

  日期：——

  The development of new antibiotics is of increasing importance due to the growing resistance power of microbes against conventional drugs. To this end, cationic peptides are emerging as clinically potent antimicrobial agents. In the present study, we have synthesized six dipeptide-based cationic amphiphiles with different head group structures by varying combinations of L-amino acid residues. These amphiphiles showed remarkable growth inhibiting activity on several Gram-positive (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.1–10 µg/mL) and Gram-negative (MIC = 5–150 µg/mL) bacteria as well as on fungus (MIC = 1–50 µg/mL). The inherent antimicrobial efficacies of these cationic dipeptides were influenced by the head group architecture of the amphiphiles. Encouragingly, these amphiphiles selectively attacked microbial cells, while showing biocompatibility toward mammalian cells. The results show that the rational designing of short peptide-based cationic amphiphiles might serve as a promising strategy in the development of antimicrobial agents with greater cell specificities. In addition, the amphiphiles showed water gelation ability at room temperature. The formation of non-covalent supramolecular networks in gelation was established by microscopic and spectroscopic studies.

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。
• PROCESS FOR PREPARING EPTIFIBATIDE
  申请人：Velayudhan Subha Nair

  公开号：US20140163203A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides processes for preparation of eptifibatide that involve coupling of amino acids in a (2+5), (4+3) and (3+4) sequence method. The invention further provides products produced by the described processes, novel compounds that can be used as synthetic intermediates for the preparation of eptifibatide.

  本发明提供了制备埃替非巴肽的工艺，涉及氨基酸在(2+5)、(4+3)和(3+4)序列方法中的耦合。本发明还提供了通过所述工艺生产的产品，以及可作为制备埃替非巴肽的合成中间体的新颖化合物。
• Regioselective Acylation of Octyl β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside by Chiral 4-Pyrrolidinopyridine Analogues
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Yoshiharu Uruno、Roland Stragies

  DOI：10.1055/s-2008-1032176

  日期：2008.3

  D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of the catalysts gave the 6- O-acylate as the major product via acylation of a primary hydroxyl group. On the other hand, the 4- O-acylate was obtained as the major product in 66% regioselectivity via acylation of the secondary hydroxyl group at C-4 on treatment of octyl β- D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of a PPY catalyst. Use

  已经从 TRANS-4-羟基-L-脯氨酸制备了具有由吲哚单元组成的双功能侧链的手性 4-吡咯烷基吡啶 (PPY) 类似物。在催化剂存在下用异丁酸酐处理辛基β-D-吡喃葡萄糖苷通过伯羟基的酰化得到6-O-酰化物作为主要产物。另一方面，在 PPY 存在下，用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，通过 C-4 处仲羟基的酰化，获得 66% 区域选择性的主要产物 4-O-酰化物。催化剂。在催化剂存在下使用异丁酰氯代替异丁酸酐得到87％区域选择性的6-O-酰化物。
• Process for Preparing Eptifibatide
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20160017002A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides processes for preparation of eptifibatide that involve coupling of amino acids in a (2+5), (4+3) and (3+4) sequence method. The invention further provides products produced by the described processes, novel compounds that can be used as synthetic intermediates for the preparation of eptifibatide.

  本发明提供了制备依普替肽的方法，包括使用（2+5）、（4+3）和（3+4）序列方法耦合氨基酸。本发明还提供了由所述方法制备的产品，以及可用作依普替肽制备的合成中间体的新化合物。
• Process for preparing eptifibatide
  申请人：Velayudhan Subha Nair

  公开号：US09156885B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention provides processes for preparation of eptifibatide that involve coupling of amino acids in a (2+5), (4+3) and (3+4) sequence method. The invention further provides products produced by the described processes, novel compounds that can be used as synthetic intermediates for the preparation of eptifibatide.

  本发明提供了制备依普替肽的方法，涉及以（2+5）、（4+3）和（3+4）顺序方法耦合氨基酸。本发明进一步提供了由所述方法制备的产品，以及可用作依普替肽制备的合成中间体的新化合物。