5-fluorocytidine-5'-triphosphate | 31535-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-fluorocytidine-5'-triphosphate
• 英文别名: 5-Fluorocytidine-5'-triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 31535-25-8
• 化学式: C₉H₁₅FN₃O₁₄P₃
• 分子量: 501.149
• InChiKey: DYAMYGRRHWUKTA-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟胞嘧啶 、 卡培他滨杂质25 在 nucleoside monophosphate kinase pyrH EC 2.7.4.4 、 pyruvate kinase pyrF EC 2.7.1.40 potassium phosphate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到5-fluorocytidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成 5-氟嘧啶核苷酸作为 RNA 结构的灵敏核磁共振探针

  摘要：

  已开发出氟化 5'-三磷酸类似物 5F-UTP 和 5F-CTP 的酶促合成方法，以促进 19F 标记 RNA 用于生物物理研究。使用这些类似物通过使用 T7 RNA 聚合酶的体外转录反应合成 HIV-2 TAR RNA。5F-U 或 5F-C 类似物均匀掺入 HIV-2 TAR RNA 转录本不会显着改变 RNA 结构或热力学稳定性。介绍并讨论了氟观察到的同核 19F-19F 和异核 19F-1H NOE 实验，这些实验提供了选择性距离信息。5F-UTP 和 5F-CTP 的有效合成的可用性将促进 5F 标记的 RNA 在结构、配体结合和使用 19F 标记的优势的 RNA 动态研究中的使用。

  DOI：

  10.1021/ja073825i

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoropyrimidine Nucleotides as Sensitive NMR Probes of RNA Structure
  作者：Mirko Hennig、Lincoln G. Scott、Edit Sperling、Wolfgang Bermel、James R. Williamson

  DOI：10.1021/ja073825i

  日期：2007.12.1

  Enzymatic synthesis methods for the fluorinated 5'-triphosphate analogues 5F-UTP and 5F-CTP have been developed to facilitate 19F-labeling of RNAs for biophysical studies. HIV-2 TAR RNAs were synthesized using these analogues by in vitro transcription reactions using T7 RNA polymerase. The uniform incorporation of 5F-U or 5F-C analogues into HIV-2 TAR RNA transcripts does not significantly alter the

  已开发出氟化 5'-三磷酸类似物 5F-UTP 和 5F-CTP 的酶促合成方法，以促进 19F 标记 RNA 用于生物物理研究。使用这些类似物通过使用 T7 RNA 聚合酶的体外转录反应合成 HIV-2 TAR RNA。5F-U 或 5F-C 类似物均匀掺入 HIV-2 TAR RNA 转录本不会显着改变 RNA 结构或热力学稳定性。介绍并讨论了氟观察到的同核 19F-19F 和异核 19F-1H NOE 实验，这些实验提供了选择性距离信息。5F-UTP 和 5F-CTP 的有效合成的可用性将促进 5F 标记的 RNA 在结构、配体结合和使用 19F 标记的优势的 RNA 动态研究中的使用。