1-氯-4-(苯氧基甲基)苯 | 19962-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-(苯氧基甲基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(phenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 4-chlorobenzyl phenyl ether；(4-chlorobenzyloxy)benzene；(4-chloro-benzyl)-phenyl ether；4-Chlor-α-phenoxy-toluol；(4-Chlor-benzyl)-phenyl-aether；Phenyl-(4-chlor-benzyl)-ether；P-Chlorobenzyl phenyl ether
• CAS: 19962-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• mdl: MFCD00859006
• 分子量: 218.683
• InChiKey: LKFFIBFCNOEEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(苯氧基甲基)苯 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到α-deuterium-4-chlorobenzyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-锂化的芳基苄基醚：[1,2] -Wittig重排的抑制作用及其在苯并[ b ]呋喃衍生物的合成中的应用

  摘要：

  在低温下使用t- BuLi选择性地导致苄基苯基醚的α-锂化生成稳定的有机锂，在遭受预期的[1,2] -Wittig重排之前，它可以有效地被多种选定的亲电试剂捕获。在（邻-炔基）苯基苄基醚的情况下，中间体α-芳氧基有机锂经历意想不到的抗分子内碳锂化反应，从而导致官能化的苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01964
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-氯苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-氯-4-(苯氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  负载在半胱氨酸官能化MNP上的钯纳米颗粒作为绿色介质中快速O-和N-芳基化反应的可靠可循环催化剂

  摘要：

  通过将Pd固定在半胱氨酸官能化的磁性纳米粒子的表面上，制得了具有磁性的可循环利用的纳米催化剂（[受电子邮件保护]）。使用多种技术（例如FT-IR，XRD，TEM，SEM，EDX，VSM和ICP）对这种纳米催化剂进行了表征。研究了催化剂（[受电子邮件保护]）在O-芳基化和N-芳基化反应中的应用。在绿色介质和温和的反应条件下，发现这种无膦配合物是高效的多相催化剂。另外，十个循环后，它具有出色的可回收性，而不会明显失活。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.011

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• Choline chloride based deep eutectic solvent as an efficient solvent for the benzylation of phenols
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.053

  日期：2014.12

  Deep eutectic solvents (such as the combination of urea and choline chloride) are found to be promising solvent and phase-transfer-media for benzylation of phenol. These methods avoided the complexity of multiple alkylations giving selectively O-alkylated aromatic products. Good to excellent yields of the corresponding benzyl phenyl ether were obtained. The non-toxic, biodegradable, inexpensive, and

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。
• Ionic Liquids as Reagent and Reaction Medium: Preparation of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Majid Aghvami

  DOI：10.1007/s00706-006-0562-5

  日期：2007.1

  Room temperature ionic liquid, [ bmIm ]OH, is used as a green recyclable reaction medium and reagent for the alkylation of phenols in excellent yields. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体[ bmIm ] OH被用作绿色可循环使用的反应介质和苯酚烷基化的试剂，收率很高。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。