malonaldehyde monosodium salt | 24382-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: malonaldehyde monosodium salt
• 英文别名: malondialdehyde sodium salt；malonaldehyde sodium salt；malondialdehyde, sodium；sodium malondialdehyde；malonaldehyde, sodium；sodium (1E)-3-oxoprop-1-en-1-olate；sodium;(E)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 24382-04-5
• 化学式: C₃H₃O₂*Na
• 分子量: 94.0454
• InChiKey: MRDWCSQUHSGBGQ-TYYBGVCCSA-M

物化性质

• 熔点：
  246° (dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.94
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonaldehyde monosodium salt 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO;HERMOSIN, ISIDRO;MAYA, INES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4077-4080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50X₈-200 作用下， 生成 malonaldehyde monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,3-bis(Tributylstannyl)propenes, Potential New 1,3-Allyl Dianions

  摘要：

  (E)-1-((tert-Butyldimethylsilyloxy)基团位于1位，3,3双位有三丁基슘基团的丙烯烯基)11和1-1,2-双(i-丁基氨基)羰基甲酰inkomos座标法片石烯基10，在 Addition of Bu3Sn(Bu)Cu(CN)Li-2 8与多种多样gamma-杂环丙烯前体反应后，通过加入过量的HMPA和所需的电荷，两者均可合成。在化合物11的情况下，实现了95:5的E/Z比。反应可能经历一个加消的序列，其中键合的占领者bronie是被键合者，B代表键合的丙烯烯。单重共轭添加得到了更好的结果（78%）：8添加到单个的(E)-3-三丁基奠基-2-烯丙烯12。从有价值的乙二醇二甲醚14开始，发展出了双锅合成法，如下所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01558-x

文献信息

• Y-aromatic dications and stabilized trimethylenemethanes
  作者：Florian Adams、Rudolf Gompper、Achim Hohenester、Hans-Ulrich Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88475-0

  日期：1988.1

  triplet trimethylenemethanes are comparable to those of the corresponding methylenecyclopropanes. Y-Aromatic [1]-tris(1,3-dithiol-2-yl)[0.0.0]monomethinium bistetrafluoroborates, prepared via novel 6.6-diformyl-1,3-dithiafulvenes and the corresponding bisdithioacetals, can be reversibly reduced to stable radical cations and neutral compounds tentatively assigned as stable trimethylenemethanes.

  计算出的硫和氨基取代的平面三重态三亚甲基甲烷的形成热与相应的亚甲基环丙烷的形成热相当。通过新型6.6-二甲酰基-1,3-二硫富富烯和相应的双二硫缩醛制得的Y-芳族[1]-三（1,3-二硫醇-2-基）[0.0.0]单次甲基双四氟硼酸酯可以可逆地还原成稳定的自由基阳离子和中性化合物暂定为稳定的亚丙基甲烷。
• A Biogenetically Based Strategy Towards the Polycyclic Core Skeleton of Sarain A
  作者：Cheng Sheng Ge、Stéphane Hourcade、Antoine Ferdenzi、Angèle Chiaroni、Stéphane Mons、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200600293

  日期：2006.9

  An approach to the polycyclic core of sarain A, based upon a proposed biogenetic route, is presented. Condensation of a protected amino acid with a bromoacrylamide and subsequent addition of malonaldehyde sodium salt and methyl iodide afforded, after stereoselective hydrogenation, a highly functionalized diazabicyclo[4.3.0]nonane system 16. This intermediate possesses the stereochemistry required for

  提出了一种基于提议的生物遗传路线的 sarain A 多环核心的方法。受保护的氨基酸与溴丙烯酰胺缩合，随后加入丙二醛钠盐和碘甲烷，在立体选择性氢化后，得到高度官能化的二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷系统 16。该中间体具有合成核心所需的立体化学sarain A 的骨架，其中 (31) 的模型是通过 Weinreb 及其同事先前描述的烯丙基硅烷策略获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric synthesis and conformational analysis of the two enantiomers of the saturated analog of the potent thrombin inhibitor MOL-376
  作者：Jessy Mathew、Ken Farber、Hiroshi Nakanishi、Maher Qabar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02534-0

  日期：2003.1

  Asymmetric synthesis of the two enantiomers of a small molecule thrombin inhibitor is described. The key step in the synthesis is the glucose-directed chiral induction in the hetero Diels–Alder cycloaddition step. Conformational analysis indicates that the S-enantiomer is a better fit for the idealized β-strand conformation.

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。
• Oxygenated dienes and the synthesis of methylenedioxybiphenyl derivatives
  作者：E.J.J. Grabowski、R.L. Autrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82970-7

  日期：1969.1

  function in a tetrahydrophthalic acid derivative was achieved, allowing esterification of the other and removal of the first in an oxidative decarboxylation. The oxidative decarboxylation was brought about by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, a novel reaction for quinones. The combination of these reactions allowed selective syntheses of 2- and 3-piperonylbenzoic acids (17 and 19) and their ethyl esters

  新二烯酸酯和三烯酸酯5，8，9和10中描述。由Wittig反应的两个标准变体制备它们导致效用的罕见逆转，因为磷烷方法证明比膦酸根阴离子方法好得多。新的二烯酸酯酯8和10以及相关的二烯醛衍生物3和4的反应性探索了几种亲双烯体。通过卤代内酯化反应，实现了对四氢邻苯二甲酸衍生物中一个羧基官能团的选择性保护，从而允许另一个酯化并在氧化脱羧中去除了第一个羧基。氧化脱羧是由2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌引起的，这是一种新颖的醌反应。这些反应的结合使得可以选择性合成2-和3-哌啶基苯甲酸（17和19）及其乙酯（18和20）以及母体3,4-亚甲基二氧基联苯（16），讨论了许多这类化合物的NMR光谱，因为它们阐明了桥连卤代内酯所期望的刚性构象。
• An Access to the Bicyclic Nucleus of the Sponge Alkaloid Halicyclamine A by Successive Condensation of Malondialdehyde Units, Aldehyde Derivatives, and Primary Amines
  作者：Maria del Rayo Sanchez-Salvatori、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo034099e

  日期：2003.11.1

  Stable equivalents 21 and 31 of the tetraaldehyde 7 have thus been obtained by using the chemistry of malondialdehyde previously reported by Tietze. These compounds afforded pyridinium salts 23 and 33 when treated with a primary amine in acidic medium. Further reductive amination and cyclization yielded bicyclic derivatives 25 and 35, thus demonstrating the feasibility of this synthetic approach for

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。