(5E)-6-(4-甲氧基苯基)-5-己烯-1-醇 | 128577-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E)-6-(4-甲氧基苯基)-5-己烯-1-醇
• 英文名称: (E)-6-(p-methoxyphenyl)-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol；6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenol；6-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol；(E)-6-(4-methoxyphenyl)-5-hexen-1-ol；trans-6-p-Methoxyphenyl-hexen-(5)-ol-(1)；(5E)-6-(4-Methoxyphenyl)-5-hexen-1-ol；6-(4-methoxyphenyl)-5-hexenyl alcohol；(5E)-6-(4-Methoxyphenyl)hex-5-EN-1-OL
• CAS: 128577-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MUUCJDHNOLIZSJ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-(4-甲氧基苯基)-5-己烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 LY223982
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone dicarboxylic acid antagonists of leukotriene B4. 2. Structure-activity relationships of the lipophilic side chain

  摘要：

  A series of lipophilic benzophenone dicarboxylic acid derivatives were found to inhibit the binding of the potent chemotaxin leukotriene B4 (LTB4) to its receptor on intact human neutrophils. Activity at the LTB4 receptor was determined by using a [3H]LTB4-binding assay. The structure-activity relationship for the lipophilic side chain was systematically investigated. Compounds with n-alkyl side chains of varying lengths were prepared and tested. Best inhibition of [3H]LTB4 binding was observed with the n-decyl derivative. Analogues with alkyl chains terminated with an aromatic ring showed improved activity. The 6-phenylhexyl side chain was optimal. Substitution on the terminal aromatic ring was also evaluated. Methoxyl, methylsulfinyl, and methyl substituents greatly enhanced the activity of the compound. For a given substituent, the para isomer had the best activity. Thus the nature of the lipophilic side chain can greatly influence the ability of the compounds to inhibit the binding of LTB4 to its receptor on intact human neutrophils. The most active compound from this series, 84 (LY223982), bound to the LTB4 receptor with an affinity approaching that of the agonist.

  DOI：

  10.1021/jm00172a020
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5E)-6-(4-甲氧基苯基)-5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酸促进的级联环化反应，通过亚乙烯基对苯醌甲硫氨酸中间体生产2-（4'-烷氧基芳基）-3,4-融合的三环二氢苯并吡喃

  摘要：

  我们开发了一种新的方法，该方法基于通过亚乙烯基对甲基对苯二甲酰甲基中间体的酸促进级联环化反应，合成具有2,3- syn和3,4- syn基序的2-（4-羟基芳基）-3,4-稠合的三环二氢苯并吡喃。 。所开发的方法提供了从简单线性底物在一步反应中获得有效和选择性ERβ激动剂的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800013

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• Leukotriene antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04996230A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  This invention provides tricyclic derivatives which are leukotriene B.sub.4 antagonists, formulations of those derivatives, and a method of using those derivatives for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  这项发明提供了三环衍生物，它们是白三烯B.sub.4拮抗剂，还提供了这些衍生物的配方，以及使用这些衍生物治疗由白三烯过度释放引起的疾病的方法。
• Trisubstituted benzene leukotriene B4 receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00089-8

  日期：1997.8

  A series of trisubstituted benzenes which demonstrate leukotriene B4 (LTB4, 1) receptor affinity was prepared. Previous trisubstituted benzenes from our laboratory showed high affinity to the LTB4 receptor but demonstrated agonist activity in functional assays. Compound 3a, the initial lead compound of this new series, showed only modest affinity (IC50 = 0.20 microM). However, 3a was a receptor antagonist

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。
• Convenient approach for the synthesis of ONO-LB-457, a potent leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Salha Hamri、Jabrane Jouha、Asmaa Oumessaoud、M.D. Pujol、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131740

  日期：2021.1

  This study reports a new approach for the synthesis of 5-[2-(2-carboxyethyl)-3-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexen-1-yloxy]phenoxy]pentanoic acid V (ONO-LB-457), previously described by Konno and col. and which is considered a highly potent and orally active LTB4 receptor antagonist. This compound acts as an inhibitor of aggregation and chemotaxis, in addition to LTB4-induced human neutrophil degranulation

  这项研究报告了一种合成5- [2-（2-羧乙基）-3- [6-（4-甲氧基苯基）-（5 E）-己烯-1-基氧基]苯氧基]戊酸V（ONO）的新方法-LB-457），先前由Konno和col。并被认为是一种高效且口服的LTB 4受体拮抗剂。除了LTB 4诱导的人类嗜中性粒细胞脱粒之外，该化合物还用作聚集和趋化性抑制剂。 在这项工作中，通过集中于两个片段的制备的收敛合成提出了ONO-LB-457的制备。首先，由2,6-二甲氧基苯甲醛和丙二酸制备5-羟基苯并二氢吡喃酮（4），涉及Knoevenagel反应，然后还原烯烃，并用路易斯酸（三溴化物）催化分子内环化。总产率为57％。第二，由5-维戊酸（15）制备（E）-6-（4-甲氧基苯基）己-5-烯-1-基-甲磺酸酯（18），涉及维蒂希反应。通过（E的亲核取代获得所需的化合物V（ONO-LB-457）带有开环的酚二酯14的）-6-（4-甲氧基苯基）己-