(3-甲氧基喹喔啉-2-基)肼 | 90352-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (3-甲氧基喹喔啉-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazineyl-3-methoxyquinoxaline
• 英文别名: 2-hydrazino-3-methoxy-quinoxaline；(3-methoxy-quinoxalin-2-yl)-hydrazine；(3-Methoxy-chinoxalin-2-yl)-hydrazin；2-Hydrazino-3-methoxy-chinoxalin；(3-Methoxyquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 90352-82-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD06253931
• 分子量: 190.205
• InChiKey: DJDCXKFNQNCXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基喹喔啉-2-基)肼 、 对氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到4-amino-N’-(3-methoxyquinoxalin-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为潜在麦角甾醇生物合成抑制剂的评价：设计、合成、ADMET、分子对接研究和抗真菌活性

  摘要：

  由于感染发病率的增加和耐药性的出现，真菌已成为一个严重的医学问题。麦角甾醇是真菌细胞膜的结构成分，其合成酶（14α-去甲基化酶（CYP51））被认为是抑制麦角甾醇合成的关键。基于活性位点 (CYP51) 分析，我们在本研究中创建了一系列喹喔啉衍生物。之后，生产这些目标化合物并测试其抗真菌功效。大多数化合物对多种念珠菌具有显着的抗真菌活性。化合物9、11、17、20和21具有与阳性对照药物相似的抗真菌特性并具有相当大的抑制作用，MIC 50值范围为0.78至3.12 μg/mL。化合物9对所有念珠菌具有最强的抗真菌活性，优于酮康唑和氟康唑，被认为是该系列中活性最高的化合物。结果，进一步研究了最强大打击的作用机制。根据初步机制，它们可以通过阻断 14 α -去甲基化酶(CYP51) 靶标的活性来改变麦角甾醇的合成。根据这项研究，化合物9、11、17、20和21对麦角甾醇的产生途径有有效的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133578
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯并哒嗪 在 一水合肼 作用下， 生成 (3-甲氧基喹喔啉-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploration of quinoxaline derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Ashraf H. Bayoumi、Adel H. Ghiaty、Shimaa M. Abd El‐Gilil、Ebtehal M. Husseiny、Maha A. Ebrahim

  DOI：10.1002/jhet.3716

  日期：2019.12

  Novel 2 and 3‐substituted quinoxaline derivatives were synthesized through various synthetic pathways, among which cyanoacetamide and cyanoacetohydrazide quinoxaline derivatives 4a‐c and 11a‐c, respectively, were synthesized. Furthermore, methoxy quinoxaline derivatives 3c and quinoxaline derivatives bearing substituted pyridines 6a,b, 12a,b, and 13a,b were designed to be synthesized. However, we have

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研
• Triazoloquinoxalines as antidepressants and antifatigue agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0107455A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein X and X1 are each hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methoxy; Ri is hydrogen, lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl; and R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl hav- ing up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl hav- ng from two to five carbon atoms, provided that at least one of R2 and R3 is always other than hydrogen when X and X1 are each hydrogen and R1 is hydrogen or methyl; or R2 and R3, when taken together, complete a piperazino ring. The compounds are antidepressants and anti-fatigue agents.

  式中的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 X 和 X1 分别是氢、氟、氯、溴或甲氧基； Ri 是氢、低级烷基、低级全氟烷基或苯基；以及 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、烷基中含有最多三个碳原子的苯基烷基或含有二至五个碳原子的烷酰基，但当 X 和 X1 均为氢且 R1 为氢或甲基时，R2 和 R3 中至少有一个始终不是氢；或 当 R2 和 R3 结合在一起时，形成一个哌嗪环。这些化合物是抗抑郁剂和抗疲劳剂。
• US4495187A
  申请人：——

  公开号：US4495187A

  公开（公告）日：1985-01-22
• US4547501A
  申请人：——

  公开号：US4547501A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4623725A
  申请人：——

  公开号：US4623725A

  公开（公告）日：1986-11-18