(2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(benzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S)-2-[(1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxo-1-[(2-phenoxyacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 501.604
• InChiKey: LWMIKHPDWLCOQB-FUPPJEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的作为药物样分子的青霉素衍生物，用于生物筛选

  摘要：

  摘要对青霉素β-内酰胺环进行了化学修饰。通过青霉素V甲酯的N4-C7β-内酰胺开环，与各种脂肪族，芳香族和杂环伯胺生成六种噻唑烷酰胺。通过β-内酰胺环重排，由6-氨基青霉酸（6-APA）得到五个具有甲基，丙基，苄基和二乙基氨基乙基侧链的8-羟基青霉酸衍生物。采用平行合成方法对8-羟基青霉烯酸进行烷基化，使青霉素V甲酯的β-内酰胺开环。评价了化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.09.008

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Cephalosporin derivatives and methods of use
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10059722B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供的头孢菌素衍生物可用于杀灭或抑制微生物（如不复制的结核分枝杆菌）的传播，并可用于治疗传染病。
• Synthesis of new penicillin derivatives as drug-like molecules for biological screening
  作者：Chun-Jing Liu、Dinah Dutta、Lester Mitscher

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.008

  日期：2015.1

  Abstract Chemical modification of penicillin β-lactam ring was made. Six thiazolidine amides were produced through N4-C7 β-lactam ring opening of penicillin V methyl ester with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic primary amines. Five 8-hydroxypenillic acid derivatives with side chains of methyl, propyl, benzyl, and diethylaminoethyl groups were yielded via β-lactam ring rearrangement from 6-aminopenicillanic

  摘要对青霉素β-内酰胺环进行了化学修饰。通过青霉素V甲酯的N4-C7β-内酰胺开环，与各种脂肪族，芳香族和杂环伯胺生成六种噻唑烷酰胺。通过β-内酰胺环重排，由6-氨基青霉酸（6-APA）得到五个具有甲基，丙基，苄基和二乙基氨基乙基侧链的8-羟基青霉酸衍生物。采用平行合成方法对8-羟基青霉烯酸进行烷基化，使青霉素V甲酯的β-内酰胺开环。评价了化合物的生物活性。