(2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 21650-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: penicillin V methyl ester；6β-((Ξ)-2-phenoxy-propionylamino)-penicillanic acid methyl ester；Phenethicillin-methylester；(2S,5R,6R)-methyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanoylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 21650-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: JEORTLLRAQTNTR-SWPIJICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  非奈西林	phenethicillin	147-55-7	C17H20N2O5S	364.422

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate	——	C25H31N3O6S	501.604

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻唑 、 、 青霉素V 、 (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 苄胺 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield product 6a as a semi-solid的产率得到(2R,4S)-methyl 2-((R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-(2-phenoxyacetamido)ethyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。

  公开号：

  US20150322087A1
• 作为产物：
  描述：

  非奈西林 、 甲醇 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-methyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的化学电离质谱。

  摘要：

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.668

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Cephalosporin derivatives and methods of use
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10059722B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供的头孢菌素衍生物可用于杀灭或抑制微生物（如不复制的结核分枝杆菌）的传播，并可用于治疗传染病。