para-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5S,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₅S
• 分子量: 385.195
• InChiKey: BCQLGSCBQKKBIM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲醛 、 para-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate 在 MgBr₂ 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl (5R)-6-[acetoxy-(2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-methyl]-6-bromopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。

  公开号：

  US20040132708A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到para-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。

  公开号：

  US20040132708A1

文献信息

• BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS CLASS-D BETA-LACTAMASES INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1885357A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS CLASS-D BETA-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] 6-ALKYLIDENE-PENEMES BICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE $G(B)-LACTAMASES DE CLASSE D
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006130588A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] ABSTRACT This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. ß-Lactamases hydrolyze ß-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with ß-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R₅ thereof: Formula (I) wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X=O or S.
  [FR] L'invention concerne certains 6-alkylidène pénèmes bicycliques agissant comme un inhibiteur des enzymes de la classe D. Des ß-Lactamases hydrolysent des antibiotiques ß-lactam et représentent comme tels la cause principale de la résistance bactérienne. Les composés selon l'invention, quand ils sont combinés à des antibiotiques ß-lactam, confèrent un traitement efficace contre des infections bactériennes mettant la vie en danger. L'invention concerne des composés de formule générale (I) ou un sel acceptable sur le plan pharmaceutique ou un R5 ester hydrolysable in vivo de ceux-ci, dans laquelle: soit A, soit B représente hydrogène et l'autre un groupe hétéroaryle bicyclique fusionné éventuellement substitué; et X=O ou S.
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。