7-chloro-4-chloromethylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-chloromethylcoumarin
• 英文别名: 7-chloro-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one；7-Chloro-4-(chloromethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: YIHVEKZPJLNZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-chloromethylcoumarin 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-((((1-((7-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到7-chloro-4-chloromethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• [EN] BENZOFURAN UREAS OR CARBAMATES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] BENZOFURANE-URÉES OU CARBAMATES ET ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DE CEUX-CI DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：WO2018229194A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to benzofuran ureas or carbamates of formula I and heteroaromatic analogues thereof as described below or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to a pharmaceutical composition containing these compounds, and to these compounds for use in therapy, especially for use in the treatment or prevention of a disease or disorder selected from the group consisting of an inflammatory disease, a hyperproliferative disease or disorder, a hypoxia-related pathology and a disease characterized by excessive vascularization. Formula (I) wherein X1 is CR1 or N; X2 is CR2 or N; X3 is CR3 or N; X4 is CR4 or N; with the proviso that at most two of X1, X2, X3 and X4 are N; E1 is O or NR6a; E2 is O or NR6b;with the proviso that E1 and E2 are not simultaneously O; L1 is a bond, optionally substituted C1-C6-alkylene or C3-C8-cycloalkylene; L2 is a bond, optionally substituted C1-C6-alkylene, C3-C8-cycloalkylene, etc.; A is 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-membered saturated, partially unsaturated or maximally unsaturated carbocyclic ring or a 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8- membered saturated, partially unsaturated or maximally unsaturated heterocyclic ring; or L2-A forms a group C1-C6-alkylene-OR13, C1-C6--alkylene-SR14 or C1-C6-alkylene-NR15R16; and R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R13, R14, R15 and R16 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及如下所述的苯并呋喃脲或卡巴酯的化合物，以及其杂芳类似物或其互变异构体或药学上可接受的盐；含有这些化合物的药物组合物；以及这些化合物在治疗中的用途，特别是用于治疗或预防来自炎症性疾病、高增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管化为特征的疾病中所选择的疾病或紊乱。其中，X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中至多两个为N；E1为O或NR6a；E2为O或NR6b；但E1和E2不能同时为O；L1为键，可选择地取代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基；L2为键，可选择地取代的C1-C6烷基、C3-C8环烷基等；A为3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环或3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的杂环；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明所定义。
• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Carbonic anhydrase inhibitors: topical sulfonamide antiglaucoma agents incorporating secondary amine moieties
  作者：Giovanni Renzi、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00075-5

  日期：2000.4

  Reaction of aromatic/heterocyclic sulfonamides possessing free amino, imino or hydrazino moieties with 7-chloro-4-chloromethylcoumarin afforded a series of N-[(7-chloro-4-coumarinyl)-methyl]- derivatives which showed effective inhibition of three carbonic anhydrase (CA) isozymes. Topical application within the rabbit eye of some of these compounds led to effective intraocular pressure lowering due to CA inhibition within the ocular tissues, and reduced aqueous humor production. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。