L-Leu-Gly-O-t-Bu | 56610-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-Gly-O-t-Bu
• 英文别名: Leu-GlyOtBu；Tert-butyl 2-[(2S)-2-amino-4-methylpentanamido]acetate；tert-butyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 56610-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VYNIBTQVENIANV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu-Gly-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bespalova, Zhanna D.; Pekelis, Boris L.; Deigin, Vladislav I., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H-Gly-OBut*H3PO4 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-Leu-Gly-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Bespalova, Zhanna D.; Pekelis, Boris L.; Deigin, Vladislav I., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Highly Stereoselective Peptide Modifications through Pd-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Peptide Enolates
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.200700084

  日期：2007.7.16

  Deprotonation of peptides in the presence of zinc chloride gives rise to highly reactive nucleophiles that can be subjected to palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Excellent diastereoselectivities are obtained that are nearly independent of the allylic substrate used. By using this protocol, highly functionalized side chains can also be incorporated in excellent yields and selectivities

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。
• The tetrabenzylglucosyloxycarbonyl(BGloc)-group-A carbohydrate-derived enzyme-labile urethane protecting group
  作者：Thomas Kappes、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00224-3

  日期：1997.12

  Abstract The development of the tetrabenzylglucosyloxycarbonyl (BGloc)-protecting group as an enzymatically removable urethane protecting function for peptide synthesis is described. BGloc-protected amino acids are readily synthesized by conversion of amino acid allyl esters into the respective isocyanates, subsequent treatment with 2,3,4,6-tetrabenzylglucose and C -terminal allyl ester cleavage. From

  摘要描述了四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）保护基作为肽合成中可酶解的氨基甲酸酯保护功能的发展。通过将氨基酸烯丙基酯转化成相应的异氰酸酯，随后用2,3,4,6-四苄基葡萄糖和C末端烯丙基酯裂解进行处理，可以容易地合成BGloc保护的氨基酸。从BGloc掩蔽的二肽酯（可通过肽化学的标准方法获得），通过氢化除去苄基醚，然后通过α-和β-水解氨基甲酸酯，以高收率选择性地裂解N末端氨基甲酸酯。葡萄糖苷酶在非常温和的反应条件下。
• 2-Oxoamides based on dipeptides as selective calcium-independent phospholipase A 2 inhibitors
  作者：Anneta Smyrniotou、Maroula G. Kokotou、Varnavas D. Mouchlis、Efrosini Barbayianni、George Kokotos、Edward A. Dennis、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.007

  日期：2017.2

  of synthetic compounds (bromoenol lactone and polyfluoroketones). To expand the chemical diversity, a variety of 2-oxoamides based on dipeptides and ether dipeptides were synthesized and studied for their in vitro inhibitory activity on human GVIA iPLA2 and their selectivity over the other major intracellular GIVA cPLA2 and the secreted GV sPLA2. Structure-activity relationship studies revealed the

  不依赖钙的磷脂酶A 2（GVIA iPLA 2）最近引起了人们的关注，将其作为药物靶标。已知的GVIA iPLA 2抑制剂的数量仅限于少数几种合成化合物（溴烯醇内酯和多氟酮）。为了扩大化学多样性，合成了多种基于二肽和醚二肽的2-氧酰胺，并研究了它们对人GVIA iPLA 2的体外抑制活性以及对其他主要细胞内GIVA cPLA 2和分泌的GV sPLA 2的选择性。。结构-活性关系研究表明，第一个2-氧代酰胺衍生物（GK317）对GVIA iPLA 2（X I（50）值为0.007），同时相对于GIVA cPLA 2和GV sPLA 2具有显着的选择性。
• Peptide synthesis using the four-component condensation (Ugi reaction)
  作者：Michinori Waki、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1021/ja00460a039

  日期：1977.8

  permit solution synthesis’ of homogeneous peptides with up to 50 amino acid residues2 but condensation of peptides of this size to obtain proteins with over 100 residues has not yet progressed beyond the pioneering stage. The remarkable ribonuclease S-protein synthesis by Hirschmann et al.3 remains to be as yet the only preparation of a peptide of over 100 residues. This synthesis underscored the problem

  通过合成受保护的二肽、三肽和四肽，研究了“四组分缩合”（4CC）或“Ugi 反应”在肽片段偶联中的应用。最合适的溶剂是醇类，包括甲醇、1-丁醇、三氟乙醇和六氟-2-丙醇，如 Ac-Gly-(N.Bzl-D~-Val~-Gly-OBu-f in 60 80% 产率。通过模型二肽 Pht-Gly-Gly-OR (R = H, Bu-f, Me) 和四肽 Z-Gly 的合成来检查几种醛在 4CC 片段缩合和随后辅助取代基的裂解中的功效-Ala-LeuGly-OR (R = H, Bu-f) 衍生物. 2-硝基苯甲醛 (光解), 2,4-二甲氧基苯甲醛, 1-rut-butyloxycarbonyl-3-formylindole (酸解), 和 4-吡啶甲醛（电解裂解）与环己基异腈一起被证明是有效的。例如，Z-Gly-Ala-Leu-Gly-OBu-f 是由 Z-Gly-Ala-OH 和 H-LeuGly-OBu-f