N-CBZ-6-aminohexanoic acid anhydride | 5066-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-CBZ-6-aminohexanoic acid anhydride
• 英文别名: Anhydrid-Z-ε-Amino-capronsaeure；Z-(6-amino)hexanoic acid anhydride；6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl 6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 5066-71-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₇
• 分子量: 512.603
• InChiKey: QQNYFFBIWFNNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-6-aminohexanoic acid anhydride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 54.0h， 生成 O¹-detigloyl-O³-(6-<5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido>hexanoyl)-22,23-dihydroazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第16部分）：几种含有荧光或免疫原性报道基团的印za素衍生物的合成

  摘要：

  二硝基苯基氨基，丹磺酰基和生物素基团已通过连接基团共价连接到几种印za素衍生物上，从而产生通常保留印za素生物学特性的荧光或免疫原性化合物。这些化合物是确定印za素在生命系统中作用机理的潜在工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85360-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-CBZ-6-aminohexanoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin

  摘要：

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9194-4

文献信息

• SITE-SPECIFIC LABELING OF AFFINITY TAGS IN FUSION PROTEINS
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20160025713A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides methods and fluorescent compounds that facilitate detecting and labeling of a fusion protein by being capable of selectively binding to an affinity tag. The fluorescent compounds have the general formula A(B)n, wherein A is a fluorophore, B is a binding domain that is a charged chemical moiety, a protein or fragment thereof and n is an integer from 1-6 with the proviso that the protein or fragment thereof not be an antibody or generated from an antibody. The present invention provides specific fluorescent compounds and methods used to detect and label fusion proteins that contain a poly-histidine affinity tag. These compounds have the general formula A(L)m(B)n wherein A is a fluorophore, L is a linker, B is an acetic acid binding domain, m is an integer from 1 to 4 and n is an integer from 1 to 6. The acetic acid groups interact directly with the positively charged histidine residues of the affinity tag to effectively label and detect a fusion protein containing such an affinity tag when present in an acidic or neutral environment.

  本发明提供了一种方法和荧光化合物，通过选择性地与亲和标签结合，从而促进融合蛋白的检测和标记。所述荧光化合物具有通式A(B)n，其中A是荧光团，B是带电化学基团、蛋白质或其片段的绑定域，n是1-6的整数，但该蛋白质或其片段不是抗体或由抗体产生的。本发明还提供了特定的荧光化合物和方法，用于检测和标记含有聚组氨酸亲和标签的融合蛋白。这些化合物具有通式A(L)m(B)n，其中A是荧光团，L是连接器，B是醋酸绑定域，m是1到4的整数，n是1到6的整数。醋酸基团直接与亲和标签中的正电荷组氨酸残基相互作用，有效地标记和检测含有此类亲和标签的融合蛋白，当其存在于酸性或中性环境中时。
• Synthesis and antiproliferative activity of conjugates of adenosine with muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide derivatives
  作者：Monika Samsel、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.043

  日期：2014.8

  We synthesized a series of MDP(D,D) and nor-MDP(D,D) derivatives conjugated with adenosine through a spacer as potential immunosuppressants. New conjugates 8a–k were evaluated on two leukemia cell lines (Jurkat and L1210) and PBMC from healthy donors. The conjugates 8a–k and MDP(D,D)/nor-MDP(D,D) derivatives 7e, f, i, j were active against L1210 cell line. Unconjugated nor-MDP(D,D) had better antiproliferative

  我们合成了一系列通过间隔基与腺苷偶联的MDP（D，D）和nor-MDP（D，D）衍生物作为潜在的免疫抑制剂。在来自健康捐献者的两种白血病细胞系（Jurkat和L1210）和PBMC上评估了新的缀合物8a – k。缀合物8a – k和MDP（D，D）/ nor-MDP（D，D）衍生物7e，f，i，j对L1210细胞系具有活性。未结合的nor-MDP（D，D）具有更好的抗增殖性能，但结合物8b，f和g的选择性指数最高。两种细胞系以及PBMC都对类似物有抗性图11a，b具有6-氨基己酸连接子。