methyl (2S)-2-hydroxy-3-isopropoxy-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-hydroxy-3-isopropoxy-propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-3-isopropoxypropanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-propan-2-yloxypropanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: IZRXWSJBGBARPD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-hydroxy-3-isopropoxy-propanoate 、 4-氯-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 生成 (2S)-methyl 2-(1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-3-isopropoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENTS 414

  摘要：

  化合物式（I）的复合物在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况中非常有用，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。

  公开号：

  US20100093757A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-甘油酸甲酯 、 异丙醇 在 magnesium triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到methyl (2S)-2-hydroxy-3-isopropoxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物开环安全且可扩展地合成2-羟基-3-烷氧基丙酸酯

  摘要：

  环氧化合物是有用的前体，用于通过路易斯酸催化的亲核开环合成带羟基的结构单元。然而，缩水甘油酸酯与醇亲核试剂的反应可能是非常具有挑战性的，因为许多经典的环氧开环范例未能提供有效的反应。在我们手中，文献中描述的最有效的催化剂可以实现这种转化，即高氯酸镁。然而，用该催化剂使缩水甘油酸甲酯开环揭示了在相对较低的温度下发生快速和不可控制的分解的可能性。在此，描述了一种安全且可扩展的替代方法的开发。这允许合成一系列新颖的2-羟基-3-烷氧基丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.080

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• US8143263B2
  申请人：——

  公开号：US8143263B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS 414<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES 414
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010015849A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound of Formula (I) is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.
• A safe and scalable synthesis of 2-hydroxy-3-alkoxypropionates by epoxide ring opening
  作者：Michael J. Waring、Stuart N.L. Bennett、Leonie Campbell、Stephen Hallam、Nathaniel G. Martin、Christopher Tickner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.080

  日期：2015.8

  blocks via Lewis acid catalyzed, nucleophilic ring opening. However, the reaction of glycidate esters with alcohol nucleophiles can be quite challenging with many of the classical paradigms for epoxide opening failing to give efficient reaction. In our hands, the most efficient catalyst described in the literature for effecting this transformation was magnesium perchlorate. However, ring opening of methyl

  环氧化合物是有用的前体，用于通过路易斯酸催化的亲核开环合成带羟基的结构单元。然而，缩水甘油酸酯与醇亲核试剂的反应可能是非常具有挑战性的，因为许多经典的环氧开环范例未能提供有效的反应。在我们手中，文献中描述的最有效的催化剂可以实现这种转化，即高氯酸镁。然而，用该催化剂使缩水甘油酸甲酯开环揭示了在相对较低的温度下发生快速和不可控制的分解的可能性。在此，描述了一种安全且可扩展的替代方法的开发。这允许合成一系列新颖的2-羟基-3-烷氧基丙酸酯。
• Therapeutic agents
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08143263B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  公式（I）的化合物可用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。