N-(2,6-difluorophenyl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,6-difluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD09040902
• 分子量: 209.152
• InChiKey: NPSJUAGIQCFCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-difluorophenyl)maleimide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2,6-difluorophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。
• Lewis Acid Assisted Diels–Alder Reaction with Regio- and Stereoselectivity: <i>Anti</i>-1,4-Adducts with Rigid Scaffolds and Their Application in Explosives Sensing
  作者：Qi Chen、Hao Chen、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02487

  日期：2015.10.16

  Unusual anti-1,4-adducts of anthracene derivatives and anti-adducts of inert arenes with rigid scaffolds have been obtained via AlCl3-assisted Diels–Alder reaction in good to excellent yields under mild conditions. Further derivation of 1,4-adducts gave π-conjugated polymers which could act as sensors of explosive species. This highly efficient synthesis method provides versatile approaches to solid-state

  不寻常的抗蒽衍生物和-1,4-加合物抗惰性已通过的AlCl获得具有刚性支架的芳烃-adducts 3 -assisted良好Diels-Alder反应在温和的条件下具有优异的产率。1,4-加合物的进一步推导得到了π-共轭聚合物，它们可以作为爆炸物的传感器。这种高效的合成方法为固态发射π共轭聚合物提供了多种方法。
• Involvement of organic fluorine substitution in the crystalline packing structures of tricyclic Diels–Alder adducts derived from diarylfulvenes and N-arylimides
  作者：Anke Schwarzer、Petra Bombicz、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.013

  日期：2010.3

  Fluorinated tricyclic Diels–Alder adducts derived from corresponding diarylfulvenes and N-arylmaleimides, each of different degree and positions of the fluorine substituents, and including the non-fluorinated parent compound, have been synthesized. Their X-ray crystal structures were determined in order to study the effect of fluorine substitution on the solid state organization in competition with

  已合成了衍生自相应的二芳基富烯和N-芳基马来酰亚胺的氟化三环Diels-Alder加合物，其取代基的程度和位置各不相同，包括非氟化母体化合物。确定其X射线晶体结构是为了研究氟取代与其他弱分子间相互作用竞争对固态组织的影响。的C-H⋯O，C-H⋯F和特别是C-H⋯π触点A平衡的相互作用是典型的晶体填料，而其它潜在的相互作用，如C-F⋯F，C-F⋯π ˚F，π ħ ⋯π ˚F和Br⋯Br是次要的或找不到的。为了根据氟化的数量和方式对化合物进行结构分类，已经进行了同构性计算和分子构象比较。
• Selective Electrochemical Synthesis of 9-Aryl-10-sulfonyl Substituted Phenanthrene from Alkynes and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hao-Dong Tian、Zi-Hao Fu、Chen Li、Huang-Chu Lin、Ming Li、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03948

  日期：2022.12.23

  An efficient electrochemical synthesis of sulfonated phenanthrenes via the reaction of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been established. The protocol does not require a metal catalyst or external oxidants, providing a green and mild route to functionalized phenanthrenes. Moreover, the compatibility of various functional groups and decagram-scale experimental conditions demonstrate the

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。
• Polymerization of Diazoacetates Initiated by the Pd(<i>N</i>-arylmaleimide)/NaBPh₄ System: Maleimide Insertion into a Pd–C Bond Preceding to Initiation Leading to Efficient α-Chain-End Functionalization of Poly(alkoxycarbonylmethylene)s
  作者：Hiroaki Shimomoto、Hinano Hayashi、Kyoka Aramasu、Tomomichi Itoh、Eiji Ihara

  DOI：10.1021/acs.macromol.2c00508

  日期：2022.7.26

  experimental observations revealed the incorporation of one N-arylmaleimide molecule coordinated on the Pd center into the α-chain end of the polymers obtained with the initiating system, indicating that the initiating species of the polymerization was generated by insertion of N-arylmaleimide into a Pd–Ph linkage, which was first formed by the reaction of the Pd(0) complex with NaBPh4, and that the initiating

  三种新的基于N-芳基马来酰亚胺的 Pd(0) 配合物 [Pd( N-苯基马来酰亚胺) 2 (2,5-降冰片二烯) ( 1 ), Pd( N -2,6-二氟苯基马来酰亚胺) 2 (2,5-降冰片二烯) ( 2 ) 和 Pd( N -2,6-二氟苯基马来酰亚胺) 2 (二亚苄基丙酮) ( 3 )] 作为引发剂与NaBPh 4 [Pd( N-芳基马来酰亚胺)/NaBPh 4体系] 一起用于重氮乙酸酯的聚合. Pd( N-芳基马来酰亚胺)/NaBPh 4系统聚合了一系列重氮乙酸酯（重氮乙酸乙酯、苄基和环己基重氮乙酸酯）以产生中等至高产率的聚合物，特别是对重氮乙酸环己酯表现出高活性。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF-MS) 分析和其他实验观察表明，将一个在 Pd 中心配位的N-芳基马来酰亚胺分子掺入所得聚合物的 α-链末端与引发系统，表明聚合的引发物质是通过将N-芳基马来酰亚胺插入