2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)naphthalene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₂H₃₀B₂O₄
• 分子量: 380.1
• InChiKey: PQQMFCQMJJVNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 silver carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与相应的 σ-单键化合物相比，具有 π-单键特征的能量更稳定的单线态环戊烷-1,3-二基双自由基

  摘要：

  碳-碳 σ-单键对于构建乙烷衍生物 (R 3 C-CR 3 ) 等由四面体四配位碳组成的分子至关重要。分子功能，例如光吸收或发射，源自乙烯衍生物中存在的π键(R 2 C=CR 2 )。在本研究中，构建了具有平面四配位碳的π-单键系统（C−π–C）的相对稳定的环戊烷-1,3-二基物种。这种双自由基比相应的 σ-单键系统在能量上更稳定。 π-电子单键系统可以更深入地了解化学键和源自成键和反键分子轨道之间的小能隙的物理性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10971
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴萘 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  与相应的 σ-单键化合物相比，具有 π-单键特征的能量更稳定的单线态环戊烷-1,3-二基双自由基

  摘要：

  碳-碳 σ-单键对于构建乙烷衍生物 (R 3 C-CR 3 ) 等由四面体四配位碳组成的分子至关重要。分子功能，例如光吸收或发射，源自乙烯衍生物中存在的π键(R 2 C=CR 2 )。在本研究中，构建了具有平面四配位碳的π-单键系统（C−π–C）的相对稳定的环戊烷-1,3-二基物种。这种双自由基比相应的 σ-单键系统在能量上更稳定。 π-电子单键系统可以更深入地了解化学键和源自成键和反键分子轨道之间的小能隙的物理性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10971

文献信息

• 一种多三联吡啶金属有机配体化合物及其组 装的五元花环状超分子和制备
  申请人：中南大学

  公开号：CN111875642B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种基于三联吡啶金属配位的五元花环状超分子合成方法。该超分子由一种含有多个三联吡啶及金属钌的配体与过渡金属离子在溶剂中自驱动形成巨型五元花环状超分子。配体与过渡金属可精确的反应生成单一五聚产物，无其他副产物产生。配体及最终组装产物通过核磁、质谱、扫描电镜等测试进行了结构表征以及分子量的确定。该超分子具有较大的分子量和良好的溶解性能，分子结构具有对称性和美学性能，且能够实现凝胶化。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Borylation of Arenes: N-Heterocyclic Silylene as an Electron Donor in the Metal-Mediated Activation of C−H Bonds
  作者：Hailong Ren、Yu-Peng Zhou、Yunping Bai、Chunming Cui、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201605937

  日期：2017.4.27

  C−H Borylation of arenes has been a subject of great interest recently because of its atom‐economy and the wide applicability of borylated products in value‐added synthesis. A new bis(silylene)cobalt(II) complex bearing a bis(N‐heterocyclic silylene)‐pyridine pincer ligand (SiNSi) has been synthesized and structurally characterized. It enabled the regioselective catalytic C−H borylation of pyridines

  由于芳烃的原子经济性和硼酸盐化产物在增值合成中的广泛应用，近年来，芳烃的CH硼化已引起人们极大的兴趣。合成了一种新的带有双（N-杂环甲硅烷基）-吡啶钳式配体（SiNSi）的双（甲硅烷基）钴（II）配合物，并对其结构进行了表征。它使吡啶，呋喃和氟化芳烃的区域选择性催化CH硼化成为可能。值得注意的是，与以前已知的催化体系相比，它对氟化芳烃的硼化具有互补的区域选择性，这表明N杂环亚甲硅烷基供体在金属催化的催化应用中具有巨大的潜力。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150037711A

  公开（公告）日：2015-04-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供了有关杂环化合物及其用途的有机发光器件。
• Carbon Dioxide Fixation and Sulfate Sequestration by a Supramolecular Trigonal Bipyramid
  作者：Colm Browne、William J. Ramsay、Tanya K. Ronson、John Medley-Hallam、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201504856

  日期：2015.9.14

  reaction of the ligand with iron(II) tetrafluoroborate, and a M5L6 trigonal bipyramidal structure was constructed from either zinc(II) tetrafluoroborate or cadmium(II) trifluoromethanesulfonate. The spatially constrained arrangement of the three equatorial metal ions in the M5L6 structures was found to induce small‐molecule transformations. Atmospheric carbon dioxide was fixed as carbonate and bound

  弯曲的二醛配体的亚组分自组装以及不同的阳离子和阴离子模板导致了两种新的金属超分子结构的形成：在配体与四氟硼酸铁（II）反应后分离出一个Fe II 4 L 6分子矩形。 M 5 L 6三角双锥体结构由四氟硼酸锌（II）或三氟甲磺酸镉（II）构成。发现M 5 L 6结构中三个赤道金属离子的空间受约束排列可诱导小分子转变。大气中的二氧化碳被固定为碳酸盐并结合到两个锌的赤道金属中心5 L 6和Cd 5 L 6组装，二氧化硫被水合并结合为Zn 5 L 6结构中的亚硫酸盐二价阴离子。亚硫酸根阴离子的随后原位氧化导致硫酸根阴离子结合在超分子袋内。