1-苯基-1,2,3-丁烷三酮,2-[(4-氯苯基)腙] | 22948-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2,3-丁烷三酮,2-[(4-氯苯基)腙]
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-butanetrione, 2-[(4-chlorophenyl)hydrazone]
• 英文别名: Hydrazon；2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 22948-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: CNAJFJWATOUHQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2,3-丁烷三酮,2-[(4-氯苯基)腙] 在 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenylazo)-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds: A Convenient Synthesis of 3-Deazauridine Analogues

  摘要：

  A novel synthesis of 3-deazapyrimidine glycosides utilizing pyridine-2(1H)-ones or their sodium salts and alpha-halomonosugars namely D-glucose or D-galactose as starting components is described.

  DOI：

  10.1080/15257779508010684
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基-1,2,3-丁烷三酮,2-[(4-氯苯基)腙]
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555

文献信息

• Green Synthetic Approach and Antimicrobial Evaluation for Some Novel Pyridyl Benzoate Derivatives
  作者：H. A. Eldeab

  DOI：10.1134/s1070428019070200

  日期：2019.7

  4-chlorobenzoates have been synthesized by microwave-assisted condensation of the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with 4-chlorobenzoyl chloride under solvent-free conditions. Alternatively, some compounds have also been prepared by conventional heating in methylene chloride in the presence of triethylamine. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by spectral data (FTIR

  在无溶剂的条件下，通过微波辅助缩合相应的2-oxo-1,2-二氢吡啶-3-腈与4-氯苯甲酰氯，合成了两个系列的4-氯苯甲酸吡啶基酯。或者，还通过在三乙胺存在下在二氯甲烷中常规加热来制备一些化合物。合成化合物的结构已通过光谱数据（FTIR，1D和2D NMR）证实。评价了新的苯甲酸吡啶基酯对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。3-氰基-5-[（4-羟基苯基）二氮烯基] -4-甲基-6-苯基吡啶-2-基4-氯苯甲酸酯对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的活性）与用作标准抗生素的丁胺卡那霉素相当。
• An Eco-Friendly Technique: Solvent-Free Microwave Synthesis and Docking Studies of Some New Pyridine Nucleosides and Their Pharmacological Significance
  作者：Majed Alrobaian、Sana Al Azwari、Amany Belal、Hany A. Eldeab

  DOI：10.3390/molecules24101969

  日期：——

  4″,6″-tetra-O-acetyl-β-d-galacto pyranosyloxy) pyridines and 3-cyano-2-(2″,3″,4″,6″-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyloxy) pyridines were synthesized in high yields utilizing a microwave-assisted synthesis tool guided by the principles of green chemistry. The chemical structures of the new substances were confirmed on the basis of their elemental analysis and spectroscopic data (FT-IR, 1D, 2D-NMR).

  两个系列的新型5-芳基-3-氰基-2-(2″,3″,4″,6″-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖氧基)吡啶和3-氰基-2-(2 ″,3″,4″,6″-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖氧基)吡啶是利用以绿色化学原理为指导的微波辅助合成工具以高产率合成的。根据元素分析和光谱数据（FT-IR、1D、2D-NMR）确认了新物质的化学结构。研究了针对不同细菌菌株的活性。还讨论了新化合物的抗癌潜力。在这项研究工作中，分子对接被用作工具，以更好地了解潜在化疗靶标 (DHFR) 的最有希望的衍生物的可能相互作用、亲和力和预期结合模式。
• Ecofriendly microwave assisted synthesis of some new pyridine glycosides
  作者：Hany A. Eldeab

  DOI：10.1080/15257770.2018.1562075

  日期：2019.7.3

  procedure was employed to prepare a novel series of pyridine glycosides. The protocol allows the reaction of 2-pyridone with 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose under solvent-free microwave-assisted synthesis using different solid supports. Silica gel has been found to be an efficient and environmentally friendly promoter. Structures of the new products were confirmed based on their elemental analyses

  一种有效，温和，快速的程序用于制备一系列新的吡啶苷。该方案允许2-吡啶酮与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖在无溶剂的微波辅助合成下使用不同的固体载体反应。已经发现硅胶是有效和环保的促进剂。根据新产品的元素分析和光谱数据（LC-MS / MS，IR，UV，1D和2D-NMR）确定了新产品的结构。
• Stability constants, structure and thermogravimetric analysis of La(III) complexes with some arylhydrazones of benzoylacetone and dibenzoylmethane
  作者：M.M. Khater、Y.M. Issa、A.L. El-Ansary、H.A. Mohamed

  DOI：10.1016/0040-6031(89)85267-0

  日期：1989.9

  Abstract The successive stability constants of La(III) with some arylhydrazones of benzylacetone (BAAH) and dibenzoylmethane (DBMAH) have been determined potentiometrically following the Bjerrum pH-metric titration. The stability constants of the metal chelates are correlated to the Hammett substituent constant (σ x ) and to the molecular structure. The structures of the complexes have been assigned on

  摘要 La(III) 与一些苄基丙酮 (BAAH) 和二苯甲酰甲烷 (DBMAH) 的芳基腙的连续稳定性常数已在 Bjerrum pH 计量滴定后通过电位测定法确定。金属螯合物的稳定性常数与哈米特取代基常数 (σ x ) 和分子结构相关。基于元素分析、红外光谱、核磁共振光谱和热重分析 (TG) 确定了配合物的结构。发现除了 OH - 基团之外，还通过 -NH 和 β-二酮的一个羰基发生螯合。配位数范围从 6 到 8，这是通过热重分析确认的。建议结构式。
• Jain, Rajeev; Malik, Wahid U., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 4, p. 331 - 332
  作者：Jain, Rajeev、Malik, Wahid U.

  DOI：——

  日期：——