4-（5-（甲氧基羰基）吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸叔丁酯 | 857284-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-（5-（甲氧基羰基）吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-[5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(5-methoxycarbonylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 857284-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: OOYFXPCYPUANLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（5-（甲氧基羰基）吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-[4-(叔丁氧羰酰)哌嗪-1-YL]烟酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of Action of Novel Influenza A/M2 Viroporin Inhibitors Derived from Hexamethylene Amiloride

  摘要：

  对核准抗病毒药物产生耐药性的流感病毒日益增多,这凸显了开发新型抗流感药物的必要性。本文描述了六亚甲基氨氯吡嗪(HMA)衍生物的功能特性,它们能抑制A型流感M2离子通道的野生型和金刚烷胺耐药型。例如, 6-( 唑戊吡嗪-1-吡啦达)-N-甲甲喷达吡嗪-氨酸胺(9)对金刚烷胺敏感的M2离子通道电流的抑制效力比金刚烷胺或HMA高3至6倍(IC50分别为0.2、0.6和1.3μM)。化合物9与金刚烷胺竞争抑制M2, 分子对接模拟显示9结合在金刚烷胺结合位点的重叠处。此外, 二（伞形酮基羰基）-2',3-二硝基-[1,1'-苄基]-4-羧酸替丁酯(27)既对敏感型M2有效, 也对编码丝氨酸31突变为天冬酰胺(S31N)的耐药型M2变种有效, 且效力优于金刚烷胺和HMA(IC50分别为0.6μM和4.4μM)。虽然9抑制了编码野生型M2的流感病毒的体外复制(EC50=2.3μM), 但27和二（伞形酮基羰基）-2',3-二硝基-[1,1'-苄基]-4-羧酸替丁酯(26)更倾向于抑制编码M2(S31N)的病毒(各自的EC50分别为18.0和1.5μM)。这一发现表明,可以设计HMA衍生物来抑制金刚烷胺耐药的病毒。我们的研究强调了HMA衍生物作为耐药性流感M2离子通道抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1124/mol.115.102731
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-（5-（甲氧基羰基）吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of novel 4-substituted-phenoxy-benzamide derivatives

  摘要：

  A series of novel 4-substituted-phenoxy-benzamide derivatives bearing an aryl cycloaliphatic amine moiety were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against SW620, HT29 and MGC803 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of target compounds exhibited moderate efficacy in HT29 and MGC803 cell lines. Compound 10c showed promising inhibition of hedgehog (Hh) signaling pathway in an Hh-related assay. In addition, the superposition pattern of 10c showed a good fit for a pharmacophoric model generated by Hh inhibitors and provided a basis for further structural optimization. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.06.017

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144633A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• SELECTIVE HDAC1,2 INHIBITORS
  申请人：Regenacy Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20180141923A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with HDAC1 and/or HDAC2 activity.

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226262A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides bifunctional compounds as HPK1 degraders via ubiquitin proteosome pathway, and method for treating diseases modulated by HPK1.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为HPK1降解剂的双功能化合物，以及治疗受HPK1调节的疾病的方法。
• Chemo-selective syntheses of <i>N-t</i>-boc-protected amino ester analogs through Buchwald–Hartwig amination
  作者：Sujit Suwal、Mahmuda Rahman、Gregory O’Brien、Victoire G. Karambizi、Matthew Wrotny、M. Scott Goodman

  DOI：10.1039/d1nj05596h

  日期：——

  The synthesis of N-protected amino esters is achieved via a chemo-selective Buchwald Hartwig cross-coupling reaction using PEPPSI-IPr Pd-catalyst. Nearly two dozen functionally and structurally diverse amino ester molecules are created by individually cross-coupling eight aryl halo esters and three different secondary amines. We observed that product formation is more facile in those heterocyclic esters

  N-保护氨基酯的合成是通过使用 PEPPSI-IPr Pd 催化剂的化学选择性 Buchwald Hartwig 交叉偶联反应实现的。通过分别交叉偶联八种芳基卤代酯和三种不同的仲胺，产生了近两打功能和结构不同的氨基酯分子。我们观察到，在杂芳环中的卤素取代基邻位存在氮的那些杂环酯中，产物的形成更容易。基于这一观察，我们提出了交叉偶联循环中可能的中间步骤，其中杂环中的氮电子孤对可能发挥重要作用，导致更高的反应产率。
• Glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10556902B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  其中 A、R、W、Q、n 和 m 具有权利要求所述含义的式 (I) 化合物，除其他外，可用于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病。