7-hydroxy-6-methyl-8-(1-D-ribityl)lumazine | 2184-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-8-(1-D-ribityl)lumazine
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methyl-8-D-ribityllumazine；6-methyl-8-D-ribitol-1-yl-1H,8H-pteridine-2,4,7-trione；7-Hydroxy-6-methyl-ribolumazin
• CAS: 2184-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₇
• 分子量: 328.282
• InChiKey: COXMGTTXHPRZBO-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181.79
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-hydroxy-6-methyl-8-(1-D-ribityl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  MR1配体糖类似物对粘膜相关不变T（MAIT）细胞活化的影响。

  摘要：

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的

  DOI：

  10.1039/c9ob01436e

文献信息

• IMMUNOLOGICAL REAGENTS AND USES THEREFOR
  申请人：THE UNIVERSITY OF MELBOURNE

  公开号：US20150166542A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a ligand which binds to MR1 wherein said binding results in binding of the MR1 to MAIT cells.

  本发明提供了一种能够与MR1结合的配体，其中该结合导致MR1与MAIT细胞的结合。
• Immunological reagents and uses therefor
  申请人：THE UNIVERSITY OF MELBOURNE

  公开号：US10011602B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides a ligand which binds to MR1 wherein said binding results in binding of the MR1 to MAIT cells.

  本发明提供了一种能与 MR1 结合的配体，其中所述的结合能使 MR1 与 MAIT 细胞结合。
• Small molecules that bind MR1
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US10457682B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Disclosed are small molecules and pharmaceutical compositions comprising them that can be used in treating diseases associated with the major histocompatibility complex (MHC) molecule MR1.

  公开了可用于治疗与主要组织相容性复合体（MHC）分子 MR1 有关的疾病的小分子及其药物组合物。
• [EN] IMMUNOLOGICAL REAGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] RÉACTIFS IMMUNOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2014005194A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides a ligand which binds to MR1 wherein said binding results in binding of the MR1 to MAIT cells.
• The effect of MR1 ligand glyco-analogues on mucosal-associated invariant T (MAIT) cell activation
  作者：Chriselle D. Braganza、Kensuke Shibata、Aisa Fujiwara、Chihiro Motozono、Koh-Hei Sonoda、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1039/c9ob01436e

  日期：——

  MAIT cells revealed that the absence of the 2'-hydroxy group on the sugar backbone of lumazines improved MR1-MAIT TCR binding, which could be rationalised using computational docking studies. Although none of the lumazines activated MAIT cells, all 5-OP-RU analogues showed significant MAIT cell activation, with several analogues exhibiting comparable activity to 5-OP-RU. Docking studies with the 5-OP-RU

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的