3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine | 32687-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine
• CAS: 32687-35-7
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 151.595
• InChiKey: PZMYGWCVPNVGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine 在 糠醛 、 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 4-[5,7-bis(4-chlorophenyl)-4H-1,3-diazepin-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 4H-1,3-diazepines by reaction of difluorocarbene with 2H-azirines

  摘要：

  5,7-Diaryl-2-fluoro-4H-1,3-diazepines have been synthesized from 3-aryl-substituted 2H-azirines and diffilorocarbene. The reaction involves isomerization of azirinium ylide into a 2-aza-1.3-diene which undergoes [4+2]-cycloaddition with the starting azirine followed by ring expansion and dehydrofluorination. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.131
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基苯甲醛肟、2H-氮丙啶和亲电子试剂的级联三组分反应合成功能化 1-氨基异喹啉

  摘要：

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00275b

文献信息

• 一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105130915B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法，包括：在有机溶剂中，炔、叠氮化合物和2H‑氮丙啶化合物在有机碱和铜催化剂的作用下进行一锅法反应，反应结束后经过后处理得到所述的三唑衍生物。该制备方法反应原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，不需要使用昂贵的金属作催化剂，可大大降低成本。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Enamine-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cu-Catalytic Azide–Alkyne Click (CuAAC) and Cu-Catalyzed Vinyl Nitrene Transfer Sequence
  作者：Wei Zhou、Min Zhang、Hanhui Li、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02850

  日期：2017.1.6

  derivatives have been prepared via the Cu-catalyzed three-component reaction of terminal alkyne, azide, and 2H-azirine. The reaction proceeds through insertion of vinyl nitrene into the C–Cu bond of the triazolyl-Cu species, providing an efficient and step- and atom-economic approach to the enamine-bearing polysubstituted 1,2,3-triazoles. The resulting triazoles were easily transformed to trisubstituted

  通过末端炔烃，叠氮化物和2 H-叠氮基的Cu催化三组分反应，已经制备了许多烯胺官能化的1,2,3-三唑衍生物。该反应通过将乙烯基腈插入三唑基-Cu物种的C-Cu键中而进行，从而为含烯胺的多取代1,2,3-三唑提供了有效且分步和原子经济的方法。在Rh催化剂的存在下，容易将所得的三唑转化为三取代的吡唑。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Copper-Catalyzed Sulfonyl Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions: Simultaneous Generation and Trapping of Copper–Triazoles and −Ketenimines for the Synthesis of Triazolopyrimidines
  作者：Madhu Nallagangula、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01500

  日期：2017.7.7

  First simultaneous generation and utilization of both copper–triazole and −ketenimine intermediates in copper-catalyzed sulfonyl azide–alkyne cycloaddition reactions is achieved for the one-pot synthesis of triazolopyrimidines via a novel copper-catalyzed multicomponent cascade of sulfonyl azides, alkynes, and azirines. Significantly, the reaction proceeds under very mild conditions in good yields

  通过新型的铜催化的磺酰基叠氮化物，炔烃和叠氮化物的多组分级联反应，首次实现了铜-三唑和-酮亚胺中间体在铜催化的磺酰基叠氮化物-炔烃环加成反应中的首次同时生成和利用。 。明显地，反应在非常温和的条件下以良好的产率进行。
• A sustainable strategy for the straightforward preparation of 2<i>H</i>-azirines and highly functionalized <i>NH</i>-aziridines from vinyl azides using a single solvent flow-batch approach
  作者：Michael Andresini、Leonardo Degannaro、Renzo Luisi

  DOI：10.3762/bjoc.17.20

  日期：——

  The reported flow-batch approach enables the easy preparation of 2H-azirines and their stereoselective transformation into highly functionalized NH-aziridines, starting from vinyl azides and organolithium compounds. The protocol has been developed using cyclopentyl methyl ether (CPME) as an environmentally benign solvent, resulting into a sustainable, safe and potentially automatable method for the

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。