2,3,6,7-d₄-naphthalene | 881-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6,7-d₄-naphthalene
• 英文别名: Naphthalene-2,3,6,7-d4；naphthalene-d4；2,3,6,7-tetradeuterio-naphthalene；2,3,6,7-Tetradeuterio-naphthalin；β-Tetradeutero-naphthalene (β-D(4))；β-Tetradeuterionaphthalin；2,3,6,7-Tetradeuterionaphthalene
• CAS: 881-58-3
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 132.142
• InChiKey: UFWIBTONFRDIAS-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-d₄-naphthalene 、 铬 、 三甲氧基磷 以 二乙二醇 为溶剂， 以29%的产率得到(η6-naphthalene)[2,3,6,7-(2)H4]Cr[P(OMe)3]3
  参考文献：
  名称：

  甲13 C-NMR。萘铬配合物的研究。与反应性的关系：亲核芳香族取代反应†

  摘要：

  的13 C-NMR。该系列络合物η的光谱6 -萘·CRL 3（LCO（1），PF 3（2），PF 2 OME（6），P（OME）3（3），C 10 H ^ 8（= 3 L） （4）和PMe 3（5））被报道。13 C-NMR的明确分配。共振是通过合成由[2，3，6，7- 2 ħ 4 ] -萘配合物。协调环13发现C共振随着大分子大分子L的施主特性的增加而平滑过渡到更高的场。提出了配位移位与配位萘的反应性之间的相关性。在含有强受体配体的配合物中，萘被活化以被亲核试剂攻击。复合物的顺序处理1-4，6和[C 10 H ^ 8的FeCl 5 ħ 5 ] + [PF 6 ] - （7）与稳定化负碳离子和我2或Ce（IV） -盐的产率的情况下α-取代的萘的1，2，6和7，但3和4则不然。用过量的HBF 4处理3不会导致预期的金属质子化，而是会产生新的配体转化，从而产生6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640505
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氘代苯 、 C₃₁H₅₂FeN₄P₂ 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3,6,7-d₄-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由稳定的反式二氢化物 N-杂环卡宾 (NHC) 铁配合物催化的（杂）芳烃的 H/D 交换

  摘要：

  在过去的十年中，地球上丰富的金属钳形配合物在均相催化中发挥了重要作用。然而，尽管进行了大量研究，但迄今为止，铁 PCcarbeneP 钳形复合物的合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了第一个 PCNHCP 功能化铁络合物 [(PCNHCP)FeCl2] (1) 的合成以及相应的反式二氢化铁 (II) 二氮络合物 [(PCNHCP)Fe(H)2N2)] (2) . 配合物 2 在 N2 气氛下是稳定的，并且在温和条件（50 °C，N2）下（杂）芳烃的氢同位素交换具有高活性。以苯-d6 作为氘源，容易还原的官能团（如酯和酰胺）具有良好的耐受性，有助于整体广泛的底物范围（例如卤化物、醚和胺）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07689

文献信息

• Iron-catalysed tritiation of pharmaceuticals
  作者：Renyuan Pony Yu、David Hesk、Nelo Rivera、István Pelczer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1038/nature16464

  日期：2016.1.14

  of C–H bonds in drugs and the relative ease and low cost associated with tritium (3H) make it an ideal radioisotope with which to conduct ADME studies early in the drug development process. Here we describe an iron-catalysed method for the direct 3H labelling of pharmaceuticals by hydrogen isotope exchange, using tritium gas as the source of the radioisotope. The site selectivity of the iron catalyst

  在动物模型中彻底了解药物的药代动力学和药效学特性是药物发现和开发的关键组成部分。此类研究在开发过程的各个阶段在体内和体外进行——从临床前吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究到后期人体临床试验——以阐明药物分子的代谢特征并评估其毒性。放射性标记化合物，通常是那些含有 14C 或 3H 同位素的化合物，是这些研究中最强大和最广泛部署的诊断方法之一。使用合成化学引入放射性标记可以直接追踪药物分子，而不会显着改变其结构或功能。药物中 C-H 键的普遍存在以及与氚 (3H) 相关的相对容易和低成本使其成为在药物开发过程的早期进行 ADME 研究的理想放射性同位素。在这里，我们描述了一种通过氢同位素交换对药物进行直接 3H 标记的铁催化方法，使用氚气作为放射性同位素的来源。铁催化剂的位点选择性与目前使用的铱催化剂正交，并允许对药物分子中的互补位置进行同位素标记，为药物开发提供了一种新的诊断工具。
• Determination of the location of naphthalene in the zeolite ZSM-5 host framework by solid-state ¹H/²⁹Si CP MAS NMR spectroscopy
  作者：Colin A Fyfe、Darren H Brouwer

  DOI：10.1139/v06-009

  日期：2006.2.1

  naphthalene in the zeolite ZSM-5 has been determined from solid-state 1H/29Si cross-polarization (CP) magic-angle-spinning (MAS) NMR data alone. With the peaks in the 29Si spectrum assigned to the inequivalent Si sites in the zeolite from a two-dimensional INADEQUATE spectrum, the rates of cross polarization between the 1H nuclei of the guest sorbate molecules and the 29Si nuclei of the zeolite framework were

  萘在沸石 ZSM-5 中的位置仅由固态 1H/29Si 交叉极化 (CP) 魔角旋转 (MAS) NMR 数据确定。根据二维 INADEQUATE 光谱，将 29Si 光谱中的峰分配给沸石中的不等价 Si 位点，使用客体吸附物分子的 1H 核与沸石骨架的 29Si 核之间的交叉极化率来确定通过利用交叉极化率常数和 1H/29Si 偶极耦合二阶矩之间的比例关系来确定萘分子的位置。对三种不同的选择性氘标记萘分子（萘-d0、α-萘-d4 和β-萘-d4）进行了核磁共振结构测定。
• A Study on Zr–Ir Multiple Bonding Active for C–H Bond Cleavage
  作者：Masataka Oishi、Masato Oshima、Hiroharu Suzuki

  DOI：10.1021/ic500258g

  日期：2014.7.7

  Zr-Ir hydrido complexes with ansa-(cyclopentadienyl)-(amide) as the supporting ligand in the zirconium fragment, e.g., ((LZrR)-Zr-1)(Cp*Ir)(mu-H)(3) [L-1 = Me2Si(eta(5)-C5Me4)((NBu)-Bu-t), R = Cl (5), Ph (7), Me (10), alkyl, and aryl] were designed, synthesized, and isolated as tractable early late heterodinuclear complexes. Despite the presence of the three supporting hydride ligands, Zr-Ir distances in the crystal structures of 5, alkyl, and aryl complexes [2.74-2.76 angstrom] were slightly longer than the sum of the element radii of Zr and Ir [2.719 angstrom]. These hydrocarbyl complexes displayed the thermolytic C H activation of a variety of aromatic compounds and several organometallic compounds. Also, the substrate scope and limitation in the Zr Ir system were studied. The regiochemical outcomes during the C H activation of pyridine derivatives and methoxyarenes suggested the in situ generation of a Lewis acidic active intermediate, i.e., ((LZr)-Zr-1)(Cp*IrH2) (III). The existence of III and relevant a-complex intermediates (LZr)-Zr-1(eta(2)-R-H)}(Cp*IrH2) (IIR) (R = Me, Ph) in the ligand exchange was demonstrated by the direct isolation of a Et3PO-adduct of III (39b) from 7 and kinetic studies. The structure of the direct Zr-Ir bonds in IIph, IIMe, III, and 39b were probed using computational studies. The unprecedented strong M-M' interactions in the early-late heterobimetallic (ELHB) complexes have been proposed herein.
• Cooligomerizations of 3-substituted 1,5-hexadiynes with bis(trimethylsilyl)acetylene catalyzed by cobalt. A general synthesis of tricyclic ring systems from acyclic precursors
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00536a022

  日期：1980.7
• Schatenschtein et al., Zhurnal Fizicheskoj Khimii, 1958, vol. 32, p. 146,148
  作者：Schatenschtein et al.

  DOI：——

  日期：——