trans-2-octenoyl-N-acetylcysteamine | 75730-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-octenoyl-N-acetylcysteamine
• 英文别名: (E)-S-2-acetamidoethyl-oct-2-enethioate；S-2-acetamidoethyl (e)-oct-2-enethioate；S-(2-acetamidoethyl) (E)-oct-2-enethioate
• CAS: 75730-22-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 243.37
• InChiKey: MHEVUMKRTBGSJW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 trans-2-octenoyl-N-acetylcysteamine 在 PigD 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 S-2-acetamidoethyl 3-acetyloctanthioate
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称共轭Umpolung反应

  摘要：

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201000632
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-2-octenoyl-N-acetylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670

文献信息

• Reconstitution of a Type II Polyketide Synthase that Catalyzes Polyene Formation
  作者：Danyao Du、Yohei Katsuyama、Kazuo Shin-ya、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/anie.201709636

  日期：2018.2.12

  While type II polyketide synthases (PKSs) are known for producing aromatic compounds, a phylogenetically new subfamily of type II PKSs have been recently proposed to synthesize polyene structures. Here we report in vitro analysis of such a type II PKS, IgaPKS for ishigamide biosynthesis. The ketoreductase (Iga13) and dehydratase (Iga16) were shown to catalyze the reduction of a β‐keto group and dehydration

  虽然已知II型聚酮化合物合酶（PKS）可产生芳族化合物，但最近有人提出了系统发育上II型PKS的新亚家族来合成多烯结构。在这里，我们报告了这种II型PKS，IgaPKS用于ishigamide生物合成的体外分析。研究表明，酮还原酶（Iga13）和脱水酶（Iga16）分别催化β-酮基的还原和β-羟基的脱水，形成反式双键。酰基载体蛋白（Iga10），酮合成酶/链长因子复合物（Iga11–Iga12），Iga13和Iga16与丙二酸和己酰辅酶A和NADPH的孵育，然后KOH水解导致形成四种不饱和羧酸（C 8，C 10，C 12，和C 14），表明IgaPKS通过严格的立体特异性重复缩合，酮还原和脱水循环来催化四烯形成。对于产多烯的II型PKS，我们建议“高度还原II型PKS亚家族”。
• Mizugaki, Michinao; Ito, Yoko; Hoshino, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 206 - 213
  作者：Mizugaki, Michinao、Ito, Yoko、Hoshino, Toshiaki、Shiraishi, Takayuki、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——