(R)-1-(2-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: (1r)-1-(2-Fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: ZKROBGNCEPVJCN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piruvate 、 2-氟苯甲醛 在 YerE from Yersinia pseudotuberculosis 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌蛋白质中硫胺依赖性酮接受YerE的结构和诱变研究

  摘要：

  叔 警报！硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶催化酮酸与几种活化和非活化酮的交叉缩合反应，生成手性叔醇，否则难以以对映体形式获得。为了能够比较醛/酮接受酶并指导定点诱变研究，我们解决了该酶的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800325

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• TCA Cycle Involved Enzymes SucA and Kgd, as well as MenD: Efficient Biocatalysts for Asymmetric C–C Bond Formation
  作者：Maryam Beigi、Simon Waltzer、Alexander Fries、Lothar Eggeling、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1021/ol3031186

  日期：2013.2.1

  Asymmetric mixed carboligation reactions of α-ketoglutarate with different aldehydes were explored with the thiamine diphosphate dependent enzymes SucA from E. coli, Kgd from Mycobacterium tuberculosis, and MenD from E. coli. All three enzymes proved to be efficient biocatalysts to selectively deliver chiral δ-hydroxy-γ-keto acids with moderate to excellent stereoselectivity. The high regioselectivity

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• Pyruvate decarboxylase: a new enzyme for the production of acyloins by biotransformation
  作者：Vladimír Křen、David H. G. Grout、Howard Dalton、David W. Hutchinson、Wilfred König、Margaret M. Turner、Gregory Dean、Nicholas Thomson

  DOI：10.1039/c39930000341

  日期：——

  Highly purified pyruvate decarboxylase from yeast has been shown to catalyse the condensation between pyruvate and a wide range of substituted benzaldehydes to give hydroxyketones (acyloins) of the same (R) enantiomeric series and of high optical purity, as determined by chiral GC using novel cyclodextrin-based stationary phases.

  研究表明，来自酵母的高纯度丙酮酸脱羧酶能催化丙酮酸与多种取代的苯甲醛缩合，生成具有相同 (R) 对映体系列和高光学纯度的羟基酮（酰苷）。
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...