(R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-([1,2,3]triazol-1-yl)methyloxazolidin-2-one | 700370-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-([1,2,3]triazol-1-yl)methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrid-3-yl)phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yhnethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrid-3-yl)phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-([1,2,3]triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one；(5R)-3-[3-fluoro-4-[6-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl]-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 700370-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₉O₂
• 分子量: 421.394
• InChiKey: FSEGUXFZDOGRSR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 (R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-([1,2,3]triazol-1-yl)methyloxazolidin-2-one 、 potassium carbonate 在 tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) 水 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the pure product as an off-white solid, 134 mg的产率得到(5R)-3-(3-fluoro-4-(6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1-oxidopyridin-3-yl)phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yhnethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones as antibacterial agents

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯，其中C从（D）和（E）中选择，R2a，R6a和R3a独立选择例如H，CF3，Me和Et; R2b和R6b独立选择例如H，F，CF3，Me和Et; R1b例如是可选的取代二唑基，三唑基或四唑基; R4例如是可选的取代的5-或6-成员杂环环系。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，包含它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  US07498350B2
• 作为产物：
  描述：

  [(5R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium azide 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-([1,2,3]triazol-1-yl)methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- {4- (PYRIDIN-3-YL) PHENYL} -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] 3- {4- (PYRIDIN-3-YL) PHENYL} -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES EN TANT QU'AGENTS ANIT-BACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐和前药，其中R1、R2、R3和R4在此处定义，已被披露。还披露了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005116023A1

文献信息

• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLIDINONE
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2005058886A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic.

  本发明涉及新型氧唑啉酮衍生物，其方法以及包含这些衍生物的制药组合物，用于抗生素。本发明的氧唑啉酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在其溶解度对水表现出优异效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体发挥强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性细菌如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物如结核分枝杆菌和分枝杆菌。因此，含有氧唑啉酮的组合物用作抗生素。
• [EN] 3- `4- {6-SUBSTITUTED ALKANOYL) PYRIDIN-3-YL} -3-PHENYL! -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 3- `4- {ALKANOYLE SUBSTITUÉ EN POSITION 6) PYRIDIN-3-YL} -3-PHÉNYL! -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMÉTHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005116022A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are disclosed wherein R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药已被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。
• Novel oxazolidinone derivatives
  申请人：Rhee Keol Jae

  公开号：US20070155798A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium . Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic. Data supplied from the esp@cenet database—Worldwide

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法和含有该衍生物的药物组合物，用于抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物对广谱细菌具有抑制活性，且毒性较低。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在溶解性方面具有优异的效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体具有强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭状芽孢杆菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和鸟型分枝杆菌。因此，含有噁唑烷酮的组合物用于抗生素。数据来源于esp@cenet数据库-全球。
• 3-[4-{6-Substituted Alkanoyl Pyridin-3-Yl}-3-Phenyl]-5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones As Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20080021012A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are disclosed wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。还揭示了制备化学式（I）的化合物的方法，以及使用化学式（I）的化合物治疗细菌感染的方法。
• 3-{4-(Pyridin-3-Yl) Phenyl}-5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20080021071A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof, are disclosed wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  本发明揭示了化学式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还揭示了制备化学式(I)化合物的方法，以及使用化学式(I)化合物治疗细菌感染的方法。