(2S,4S)-4-Acetoxy-5-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 367966-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Acetoxy-5-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 367966-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: WOZFQZCPIAEDEU-SPOOISQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetoxy-5-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high yield method to prepare 4-hydroxypyroglutamic acids

  摘要：

  RuO2/NaIO4 oxidation of N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy proline methyl esters under ethyl acetate/water biphase condition gave N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy pyroglutamic acid derivates in high yields. Desilylation with TBAF afforded both cis- and trans-N-Boc-methyl-4-hydroxy pyroglutamates. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01030-9
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 ruthenium(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-Acetoxy-5-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high yield method to prepare 4-hydroxypyroglutamic acids

  摘要：

  RuO2/NaIO4 oxidation of N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy proline methyl esters under ethyl acetate/water biphase condition gave N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy pyroglutamic acid derivates in high yields. Desilylation with TBAF afforded both cis- and trans-N-Boc-methyl-4-hydroxy pyroglutamates. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01030-9