3-benzyloxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one | 61133-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-benzyloxy-phthalide；3-Benzyloxy-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(phenylmethoxy)-；3-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 61133-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WZDXPVSFAWUGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)benzoic acid 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 氯苯 作用下， 以37 %的产率得到3-benzyloxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯苯驱动的钯催化苯甲酸内酯化反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种钯催化苯甲酸在氯苯中的 C-H 环化反应，无需额外的氧化剂。这些反应成功的关键是氯苯的使用，它具有溶剂和氧化剂的双重作用，从而为合成苯酞提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ra08176a

文献信息

• Oxidative cyclization of dialdehydes with alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds under Rh(III)/Cu(II) conditions
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Shinya Abe、Haruki Kirikae、Noboru Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.034

  日期：2015.12

  For the preparation of 3-alkoxyphthalides from phthalaldehydes and alcohols, a cyclization reaction in the presence of a rhodium(III) catalyst and copper(II) salt is reported. Cyclization of phthalaldehydes also occurs with 1,3-dicarbonyl compounds under similar conditions to produce 3-substituted phthalides in good yields. An acylrhodium(III) species might be a key intermediate in these cyclization

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。
• Transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with alkyl 2-formylbenzoates: efficient access to chiral 3-substituted phthalides
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Ping He、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1039/c001104e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed addition of arylboronic acids to 2-formylbenzoates afforded 3-substituted phthalides. By using SPINOL-based phosphites as ligands, a Rh(I)-catalyzed asymmetric version of such an addition reaction was achieved.

  过渡金属催化的芳基硼酸加成至2-甲酰基苯甲酸酯中，得到3-取代的邻苯二甲酸酯。通过使用基于SPINOL的亚磷酸酯作为配体，可以实现Rh（I）催化的这种加成反应的不对称形式。
• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5
• Cho, Chan Sik; Lim, Dong Kwon; Kim, Tae-Jeong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 11, p. 550 - 551
  作者：Cho, Chan Sik、Lim, Dong Kwon、Kim, Tae-Jeong、Shim, Sang Chul

  DOI：——

  日期：——
• Chlorobenzene-driven palladium-catalysed lactonisation of benzoic acids
  作者：Masahiro Abe、Akiho Mizukami、Emi Yoshida、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1039/d3ra08176a

  日期：——

  Herein, we developed a palladium-catalysed C–H cyclisation of benzoic acids in chlorobenzene without additional oxidants. The key to the success of these reactions is the use of chlorobenzene, which serves a dual role as a solvent and an oxidant, thus providing a simple and efficient method for synthesising phthalides.

  在此，我们开发了一种钯催化苯甲酸在氯苯中的 C-H 环化反应，无需额外的氧化剂。这些反应成功的关键是氯苯的使用，它具有溶剂和氧化剂的双重作用，从而为合成苯酞提供了一种简单有效的方法。

表征谱图