(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)-3-(pentan-3-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylate | 1588477-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)-3-(pentan-3-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1588477-08-0
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 505.635
• InChiKey: JZKNMWNPJAZGSV-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)-3-(pentan-3-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylate 在 茴香硫醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((E)-2-allylguanidino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Oseltamivir Analogues Bearing N-Substituted Guanidines as Potent Neuraminidase Inhibitors

  摘要：

  A series of oseltamivir analogues bearing an Nsubstituted guanidine unit were prepared and evaluated as inhibitors of neuraminidases from four strains of influenza. The two most potent analogues identified contain relatively small N-guanidine substituents (N-methyl and N-hydroxyl) and display enhanced inhibition with IC50 values in the low nanomolar range against neuraminidases from wild-type and oseltamivir-resistant strains. Potential advantages of including the N-hydroxyguanidine moiety in neuraminidase inhibitors are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm401977j
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)-3-(pentan-3-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oseltamivir Analogues Bearing N-Substituted Guanidines as Potent Neuraminidase Inhibitors

  摘要：

  A series of oseltamivir analogues bearing an Nsubstituted guanidine unit were prepared and evaluated as inhibitors of neuraminidases from four strains of influenza. The two most potent analogues identified contain relatively small N-guanidine substituents (N-methyl and N-hydroxyl) and display enhanced inhibition with IC50 values in the low nanomolar range against neuraminidases from wild-type and oseltamivir-resistant strains. Potential advantages of including the N-hydroxyguanidine moiety in neuraminidase inhibitors are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm401977j