ethyl (3R,4S,5R)-5-N-formylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 332047-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S,5R)-5-N-formylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-formylamino-4-hydroxy-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R,4S,5R)-5-formamido-4-hydroxy-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 332047-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: XSLCXXFBDZXUTP-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R)-5-N-formylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 112.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  新的无叠氮化物的环氧化物转化为1,2-二氨基化合物：抗流感神经氨酸酶抑制剂磷酸奥司他韦（Tamiflu）的合成。

  摘要：

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo005702l
• 作为产物：
  描述：

  5-(戊烷-3-基氧基)-7-氧代-双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl (3R,4S,5R)-5-N-formylamino-3-(1-ethylpropoxy)-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的无叠氮化物的环氧化物转化为1,2-二氨基化合物：抗流感神经氨酸酶抑制剂磷酸奥司他韦（Tamiflu）的合成。

  摘要：

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo005702l

文献信息

• Process for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives
  申请人：Karpf Martin

  公开号：US20060047002A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a 4,5-diamino shikimic acid derivative of formula and pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein R 1 , R 1′ are independent of each other H or alkyl, R 2 is an alkyl and R 3 , R 4 are independent of each other H or an alkanoyl, with the proviso that not both R 3 and R 4 are H. 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula I, especially the (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetylamino-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester and its pharmaceutically acceptable additional salts are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  本发明涉及一种制备4,5-二氨基香草酸衍生物的方法，其化学式为及其药学上可接受的加成盐，其中R1，R1'独立地为H或烷基，R2为烷基，R3，R4独立地为H或脂肪酰基，但R3和R4不同时为H。化合物I的4,5-二氨基香草酸衍生物，特别是(3R，4R，5S)-5-氨基-4-乙酰氨基-3-(1-乙基-丙氧基)-环己-1-烯-羧酸乙酯及其药学上可接受的加成盐是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。
• New, Azide-Free Transformation of Epoxides into 1,2-Diamino Compounds:  Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu)
  作者：Martin Karpf、René Trussardi

  DOI：10.1021/jo005702l

  日期：2001.3.1

  amino function was accomplished by opening of the oxirane ring with allylamine followed by Pd/C-catalyzed deallylation to the amino alcohol 16. The introduction of the second amino group was then accomplished via an efficient reaction cascade involving a domino sequence preferably utilizing a transient imino protection. Selective acetylation of the resulting diamine 17 was achieved under acidic conditions

  描述了一种新的，无叠氮化物的关键前体环氧化合物6向流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（1，Tamiflu）的无叠氮化物转化。该顺序代表环氧化物向没有潜在毒性和危险的叠氮化物试剂和中间体的1,2-二氨基化合物的新型高效转化，并且避免了还原和氢化条件。使用催化MgBr（2）.OEt（2）作为一种新的，廉价的路易斯酸，第一个氨基官能团的引入是通过用烯丙胺打开环氧乙烷环，然后Pd / C催化脱氨成氨基醇16。然后通过涉及多米诺序列的有效反应级联反应优选地利用瞬时亚氨基保护来完成第二个氨基的引入。