3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid anhydride | 40608-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid anhydride
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)propanoyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate；3-(4-methoxyphenyl)propanoyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 40608-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: WXBSKBIGSBISFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘联苯 、 3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid anhydride 在 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以32%的产率得到10-(4-methoxybenzyl)phenanthren-9-yl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bay-Region Annulative π-Extension of o-Iodobiphenyls with Aliphatic Anhydrides Catalyzed by Pd(OAc)₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02746
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  镍与酸酐催化芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化

  摘要：

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.070

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• DE1123666
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Access to Functionalised Malamides via Organocatalytic Enantioselective Formation of Spirocyclic β-Lactone-Oxindoles and Double Ring-Opening
  作者：Alastair J. Nimmo、Kevin Kasten、George White、Julia Roeterdink、Aidan P. McKay、David B. Cordes、Andrew David Smith

  DOI：10.3390/molecules29153635

  日期：——

  Malamides (diamide derivatives of malic acid) are prevalent in nature and of significant biological interest, yet only limited synthetic methods to access functionalised enantiopure derivatives have been established to date. Herein, an effective synthetic method to generate this molecular class is developed through in situ formation of spirocyclic β-lactone-oxindoles (employing a known enantioselective isothiourea-catalysed formal [2+2] cycloaddition of C(1)-ammonium enolates and isatin derivatives) followed by a subsequent dual ring-opening protocol (of the β-lactone and oxindole) with amine nucleophiles. The application of this protocol is demonstrated across twelve examples to give densely functionalised malamide derivatives with high enantio- and diastereo-selectivity (up to >95:5 dr and >99:1 er).