1-硝基-4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 | 60979-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(pentafluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(perfluoroethyl)benzene；4-nitro(pentafluoroethyl)benzene；4-pentafluoroethylnitrobenzene；1-(pentafluoroethyl)-4-nitrobenzene；1-nitro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-benzene；1-nitro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 60979-14-8
• 化学式: C₈H₄F₅NO₂
• 分子量: 241.117
• InChiKey: NWBQMKBXBNAKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 7.1e-2 Torr)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 在 铁粉 作用下， 生成 4-pentafluoroethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkylamine derivatives and methods of use

  摘要：

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030225106A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-nitrobenzene 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到1-硝基-4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes

  摘要：

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.

  DOI：

  10.1021/ol5030184

文献信息

• モノヒドロペルフルオロアルカンを出発原料としたペルフルオロアルキル化剤の新規製造法、及びそれらを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法
  申请人：関東電化工業株式会社

  公开号：JP2021054834A

  公开（公告）日：2021-04-08

  【課題】シリル化トリフルオロメチルカルビノールを用いた芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法を提供する。【解決手段】式［９］で示される化合物と、式［１］で示される化合物とを、銅触媒、窒素配位子及び金属フッ化物存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とする、一般式［１０］で示される芳香族ペルフルオロアルキル化合物の製造方法。Ｒ７−Ｘ［９］ＲＦ−Ｒ７［１０］［式中、Ｒ７は置換基を有しても良いアリール基等；ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒあるいはＩ；ＲＦは、Ｃ１〜２の直鎖等のアルキル基であって、Ｃ上のＨが全てＦで置換されたペルフルオロアルキル基；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖のアルキル基等；Ｒ１とＲ２は一体となって環を形成していてもよい；Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、ＨあるいはＣ１〜２の直鎖のアルキル基等］【選択図】なし

  使用氟化三氟甲基羟基苯甲醚制备芳香族全氟烷基化合物的方法。通过在有机溶剂中，在铜催化剂、氮配体和金属氟化物存在下，使式［９］所示的化合物与式［１］所示的化合物反应，特征在于制备一般式［１０］所示的芳香族全氟烷基化合物的方法。R7-X［9］RF-R7［10］［式中，R7可以是取代基的芳基等；X是F、Cl、Br或I；RF是C1-2直链等的烷基，其中C上的H全部被F取代为全氟烷基；R1和R2分别独立地是H或C1-2直链的烷基等；R1和R2可以共同形成环；R3、R4和R5分别独立地是H或C1-2直链的烷基等］【选择图】无
• Stable but Reactive Perfluoroalkylzinc Reagents: Application in Ligand-Free Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuzo Nakamura、Yuki Yokota、Wataru Toya、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201405677

  日期：2015.1.2

  The aromatic perfluoroalkylation catalyzed by a copper(I) salt with bis(perfluoroalkyl)zinc reagents Zn(RF)2(DMPU)2, which were prepared and then isolated as a stable white powder from perfluoroalkyl iodide and diethylzinc, was accomplished to provide the perfluoroalkylated products in good‐to‐excellent yields. The advantages of this reliable and practical catalytic reaction are 1) air‐stable and easy‐to‐handle

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。
• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。