3-phenyl-isocoumarin | 4809-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-isocoumarin
• 英文别名: 3-phenyl-1H-isochromen-1-one；3-phenylisochromen-1-one；3-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one
• CAS: 4809-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: GDHDASZYFUIDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-isocoumarin 在 肼 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1,2-dihydro-4-phenyl-5H-benzo2,3-diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的弱配位磺化Y鎓盐通过C-H活化/环合反应的均相偶联：功能化异香豆素的合成

  摘要：

  通过钌（II）催化的C-H活化过程完成了配位较弱的sulf氧亚砜的同质偶联。该策略提供了一种方便，高效且经济的方法来获得具有良好官能团耐受性的3-取代异香豆素。在该转化中，ox氧鎓叶立德既充当方便的芳族底物又充当酰基甲基化试剂。此外，产品可以转化为各种有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900764
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524
• 作为试剂：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 3-phenyl-isocoumarin 、 C₂₁H₁₈NSi⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-(三氟甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  具有甲硅烷基、Germyl 或 Stannyl 阳离子中心的 Atrane 型硬和软路易斯超强酸的合成和催化活性

  摘要：

  合成并表征了具有阳离子基团14中心的莠去烷型分子1E +；所有这些都充当具有高催化活性的硬和软路易斯超强酸 (LSA)。该框架稳定了局部正电荷，促进了1 E + 的高度协调状态。硬和软 LSA 在有机合成中具有潜在作用。

  DOI：

  10.1002/asia.202100873

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRIDINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-PYRIDINE-2-ONE SUBSTITUEE
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2004050624A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to substituted 1H-pyridine-2-one derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease, asthma, chronic bronchitis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease (local ileitis), arteriosclerosis, rheumatoid arthritis, osteoporosis, bone arthritis, depression, memory loss, inflammation mediated by chronic necrosis and the others mediated by PDE4: (I)

  本发明涉及式（1）的取代1H-吡啶-2-酮衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗慢性阻塞性肺疾病、哮喘、慢性支气管炎、牛皮癣、溃疡性结肠炎、克罗恩病（局部回肠炎）、动脉硬化、类风湿性关节炎、骨质疏松症、骨关节炎、抑郁症、记忆力丧失、由慢性坏死介导的炎症以及其他由PDE4介导的炎症：（I）
• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。

表征谱图