p-Methoxybenzoyl-thioessigsaeure-anilid | 115823-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxybenzoyl-thioessigsaeure-anilid
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide；4-methoxy-β-oxo-N-phenyl-benzenepropanethioamide；3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 115823-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: DXVLWCRKGNOSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzoyl-thioessigsaeure-anilid 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到((2Z,5Z)-2,5-bis(phenylimino)-2,5-dihydrothiophene-3,4-diyl)bis((4-methoxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫酰胺电化学选择性氧化合成多样化硫杂环化合物

  摘要：

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100132

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• One-pot two-component tandem multiple transformations in the synthesis of N,4-diaryl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1,3-diones and their 3-thioxo-analogues under neat conditions
  作者：Sreenivas Avula、Satish Koppireddi、Jayaram Reddy Komsani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1039/c3ra43489c

  日期：——

  An efficient and exclusive synthesis of a decent library of hitherto unknown N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones by a one-pot two-component cascade reaction protocol under solvent-free conditions is disclosed for the first time. This novel procedure involves easy to obtain isatin and N,3-diaryl-3-oxo-propanthioamide derivatives in a series of DMAP catalyzed in situ transformations

  通过一锅双组分级联反应方案高效且独特地合成迄今为止未知的 N,4-diaryl-3-thioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones 库在无溶剂条件下首次公开。这种新颖的方法包括在一系列 DMAP 催化原位转化中容易获得靛红和 N,3-二芳基-3-氧代-丙硫酰胺衍生物，水是唯一的副产物。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒试剂、溶剂和困难的反应条件，并且通过简单地用乙醇洗涤粗反应物质以去除未使用的起始材料，无需柱色谱即可纯化形成的专有产物。这种经济、环保、实用的方法的普遍性是通过准备几个新的2、4-二芳基吡咯并[3,4-c]喹啉-1,3-二酮来自相应的乙烯酮-N,O-缩醛，产率极佳。提出了产物形成的合理反应机制。
• An efficient one-pot protocol for the solvent-free synthesis of novel quinoline-3-thiocarboxamide and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Srikanth Reddy Narra、Sreenivas Avula、Ratnakar Reddy Kuchukulla、Jagadeesh B. Nanubolu、Narsaiah Banda、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.047

  日期：2017.8

  An efficient and straightforward synthesis of a series of novel poly-substituted quinoline-3-thiocarboxamides 3 and 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 4 from 3-oxo-N,3-diarylpropanethioamide 1 and the respective 2-aminoarylketone/2-aminoarylcarboxylic acid ester 2 by a two-component solvent-free reaction protocol was described.

  一系列新多取代喹啉-3-硫代甲酰胺的的有效和简单的合成3和2-（2-氧代-2- arylethylidene）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 ħ） -酮4从3-氧代-描述了N，3-二芳基丙硫酰胺1和相应的2-氨基芳基酮/ 2-氨基芳基羧酸酯2通过无溶剂的两组分反应方案。
• Chemoselective one-pot access to benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones via copper-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols
  作者：Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla、Monish A. Ansari、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.026

  日期：2018.10

  An operationally simple and efficient one-pot method for the synthesis of 1-aroyl (or alkanoyl)-2-thioalkyl-3-aryl (or alkyl)-3H-benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones has been devised by copper-catalyzed cross-coupling of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols in open air for the first time. The key to the success of this transformation is the room temperature

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。