[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 943446-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 943446-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: UBAISUGNALKKEH-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 silver nitrate 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2'-deoxy-3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine
  参考文献：
  名称：

  Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA

  摘要：

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973869
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxynucleotides incorporating structurally simple 5-alkynyl-2′-deoxyuridines fluorometrically respond to hybridization

  摘要：

  研究表明，2â²-脱氧尿苷的精选 5- 乙炔基衍生物可对杂交产生荧光反应，并在保持双链稳定性的同时选择性地与腺嘌呤碱基配对。

  DOI：

  10.1039/b705805e