5-phenylethynyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 946148-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-phenylethynyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 946148-16-9
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₇
• 分子量: 630.697
• InChiKey: MAHKGKJEYLSDPV-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到2'-脱氧-5-(苯基乙炔基)-尿苷
  参考文献：
  名称：

  烯烃-炔烃 [2 + 2] 光环加成的可编程 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链的共价交联为医学、生物化学和 DNA 纳米技术应用提供了有用的工具。在这里，我们提出了使用修饰的核苷 5-苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( Phe dU) 的光诱导链间 DNA 交联反应。Phe dU的交联能力通过碱基配对和 Watson-Crick 碱基配对位点的金属离子相互作用进行编程。疏水堆积有利于旋转到螺旋内位置，并在 DNA 双链体中实现意想不到的光化学烯烃-炔烃 [2 + 2] 环加成，从而在几秒的短照射时间后有效形成 Phe dU 二聚体。苯丙氨酸含有 dU-二聚体的 DNA 被证明可以有效地结合解旋酶复合物，但共价交联完全阻止了 DNA 解旋，表明在生物化学或结构生物学中的可能应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01611
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenylethynyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Oligodeoxynucleotides incorporating structurally simple 5-alkynyl-2′-deoxyuridines fluorometrically respond to hybridization

  摘要：

  研究表明，2â²-脱氧尿苷的精选 5- 乙炔基衍生物可对杂交产生荧光反应，并在保持双链稳定性的同时选择性地与腺嘌呤碱基配对。

  DOI：

  10.1039/b705805e

文献信息

• Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA
  作者：Robert Hudson、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1055/s-2007-973869

  日期：2007.4

  The intrinsically fluorescent nucleoside 2′-deoxy-6-­phenylpyrrolocytidine, when incorporated into an oligonucleotide, is selectively quenched by hybridization with match DNA vs. mismatched sequences.

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。