2'-deoxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)uridine | 1240311-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)uridine
• 英文别名: 5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1240311-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: DABJQANHNQTIHF-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 2'-deoxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)uridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到dicobalt hexacarbonyl 2'-deoxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  有机金属核苷：取代的二钴六羰基 2'-脱氧-5-氧代丙炔尿苷的合成和生物学评价。

  摘要：

  八羰基二钴 [Co 2 (CO) 8 ] 与 2'-脱氧-5-氧代丙炔尿苷及相关化合物反应，得到六羰基二钴核苷复合物 (83-31%)。合成结果通过六羰基二钴 2'-脱氧-5-(4-羟基丁-1-yn-1-基)尿苷的 X 射线结构测定得到证实，其在修饰的碱基和核糖之间表现出分子间氢键。通过 DFT 计算表征了该化合物的电子结构。检查了有机金属核苷对 HeLa 和 K562 癌细胞系的生长抑制作用，并与炔基核苷前体的抑制作用进行了比较。二钴羰基部分与 2'-脱氧-5-炔基尿苷的配位导致细胞毒性效力显着增加。钴化合物表现出抗增殖活性，对 HeLa 细胞系的中值抑制值 (IC 50 ) 在 20 至 80 μm范围内，对 K562 细胞系在 18 至 30 μm范围内。通过使用 1,1-双（二苯基膦）甲烷 (dppm) 配体扩大了乙酰基取代的钴核苷的配位，该配体表现出相当水平的细胞毒性。在 K562

  DOI：

  10.1002/open.201700168
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以41%的产率得到2'-deoxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  有机金属核苷：取代的二钴六羰基 2'-脱氧-5-氧代丙炔尿苷的合成和生物学评价。

  摘要：

  八羰基二钴 [Co 2 (CO) 8 ] 与 2'-脱氧-5-氧代丙炔尿苷及相关化合物反应，得到六羰基二钴核苷复合物 (83-31%)。合成结果通过六羰基二钴 2'-脱氧-5-(4-羟基丁-1-yn-1-基)尿苷的 X 射线结构测定得到证实，其在修饰的碱基和核糖之间表现出分子间氢键。通过 DFT 计算表征了该化合物的电子结构。检查了有机金属核苷对 HeLa 和 K562 癌细胞系的生长抑制作用，并与炔基核苷前体的抑制作用进行了比较。二钴羰基部分与 2'-脱氧-5-炔基尿苷的配位导致细胞毒性效力显着增加。钴化合物表现出抗增殖活性，对 HeLa 细胞系的中值抑制值 (IC 50 ) 在 20 至 80 μm范围内，对 K562 细胞系在 18 至 30 μm范围内。通过使用 1,1-双（二苯基膦）甲烷 (dppm) 配体扩大了乙酰基取代的钴核苷的配位，该配体表现出相当水平的细胞毒性。在 K562

  DOI：

  10.1002/open.201700168

文献信息

• Efficient Sonogashira Coupling of Unprotected Halonucleosides in Aqueous Solvents Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Joon Hyung Cho、Caitlin D. Prickett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201000313

  日期：2010.7

  prompted the continuing development of efficient synthetic methods for their preparation. We report an efficient andenvironmentally benign Sonogashira coupling reaction for alkynylation of unprotected halonucleosides in an aqueous solvent. The combination of Pd(OAc)2, CuI, and TXPTS [trisodium tri(2,4-dimethyl-5-sulfonatophenyl)phosphane] provided an effective catalyst for the alkynylation of 8-bromopurines

  C-炔基化核苷的各种应用促进了其制备的有效合成方法的持续发展。我们报告了一种有效且对环境无害的 Sonogashira 偶联反应，用于在水性溶剂中对未受保护的卤代核苷进行炔基化。Pd(OAc)2、CuI 和 TXPTS [三(2,4-二甲基-5-磺基苯基)膦三钠] 的组合为 H2O/CH3CN 中 8-溴嘌呤和 5-碘尿苷的炔基化提供了有效的催化剂 (1 :1) 产率范围为 42 至 98 %。